3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one | 22105-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propanone
• CAS: 22105-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: JSCQASBZEKDKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 以22%的产率得到4'-氯黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90060-3

文献信息

• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。
• Solvent‐Controlled Hydrogenation of 2’‐Hydroxychalcones: A Simple Solution to the Total Synthesis of Bussealins
  作者：Martín Soto、Raquel G. Soengas、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/adsc.202000892

  日期：2020.12.8

  dihydrochalcones were isolated. Switching the reaction solvent to n‐BuOH/H2O (1:1), afforded 1,3‐diarylpropanols from moderate to good yields. The methodology here reported offers a straightforward, simple and cost‐effective method for the preparation of a wide variety of 2’‐hydroxy‐1,3‐diarylpropanes derivatives, and was also applied to the preparation of natural Bussealins C and D.

  本文报道了溶剂控制的2'-羟基查耳酮氢化，以选择性地获得不同的氢化产物。因此，使用EtOH作为溶剂对2'-羟基查耳酮进行氢化，可以以优异的产率提供相应的1,3-二芳基丙烷。相反，当在DCM中进行氢化时，分离出相应的二氢查耳酮。将反应溶剂切换为n- BuOH / H 2 O（1：1），得到1,3-二芳基丙醇，产率从中等到良好。此处报道的方法为制备各种2'-羟基-1,3-二芳基丙烷衍生物提供了一种简单，简单且具有成本效益的方法，并且还应用于天然Bussealins C和D的制备。
• Iridium catalyzed alkylation of 2′-hydroxyacetophenone with alcohols under thermal or microwave conditions
  作者：Jamie Hunter、Scott Rice、Robert Lowe、Christopher M. Pask、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.024

  日期：2017.11

  2'-Hydroxyacetophenone was alkylated with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols to afford the corresponding C-alkylated products in good yields under microwave irradiation. The C-alkylated products were reacted with bromoacetonitrile to afford 2-amino-3-benzyl 1,4-naphthoquinone derivatives in moderate yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tsumaki et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1951, vol. 72, p. 368
  作者：Tsumaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)
  作者：Serge Kirkiacharian、Hubert G. Tongo、Janine Bastide、Pierre Bastide、Marie Magdeleine Grenie

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90060-3

  日期：1989.9