3-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 52923-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-2'-hydroxy-4-chlorochalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-4-chlorochalcone；4-chloro-2'-hydroxychalcone；3-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52923-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: ZKBILMWSVPPRAT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 3-(2′-hydroxyphenyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE INDUCED SYNTHESIS AND ΑΝΤΙ MICROBIAL ACTIVITIES OF SOME [3-(2-HYDROXYPHENYL)-5-ARYL-2-PYRAZOLINYL]-4-THIAZOLIDENONES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.6.397
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 反应 72.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mallik; Saha; Mallik, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 478 - 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Mosquito larvicidal studies of some chalcone analogues and their derived products: structure–activity relationship analysis
  作者：Naznin A. Begum、Nayan Roy、Rajibul A. Laskar、Kunal Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9305-6

  日期：2011.3

  A series of chalcone analogues and some of their derivatives were synthesized and subjected to the mosquito larvicidal study. Chalcones having electron releasing group(s) on either ring A or ring B showed high toxicity. Electron withdrawing group(s), especially at ring B, reduced the activity of chalcones. The activity was abruptly decreased due to replacement of ring A by CH3, extension of conjugation

  合成了一系列查尔酮类似物及其一些衍生物，并进行了蚊幼虫研究。在环A或环B上均具有电子释放基团的查耳酮显示出高毒性。吸电子基团，特别是在B环上，降低了查耳酮的活性。由于通过CH 3取代环A ，扩展结合或衍生化查耳酮的α，β-不饱和酮部分，其活性突然降低。这些化合物的定量结构-活性关系（QSAR）研究使用各种空间，电子和物理化学参数进行。使用线性和样条选项的遗传函数近似作为开发QSAR模型的化学计量工具。
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Syntheses of Flavones via the Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 1,3-Diphenylprop-2-en-1-ones
  作者：Hideyoshi Miyake、Eizo Takizawa、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.76.835

  日期：2003.4

  The syntheses of flavones from 1,3-diphenylporp-2-ene-1-ones are described. When 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones were heated with iodine in triethylene glycol, oxidative cyclization underwent to obtain flavones in good yields.

  描述了从 1,3-diphenylporp-2-ene-1-ones 合成黄酮。当 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮与碘在三甘醇中加热时，进行氧化环化，以良好的收率获得黄酮。
• Spectroscopic analysis by NMR, FT-Raman, ATR-FTIR, and UV-Vis, evaluation of antimicrobial activity, and in silico studies of chalcones derived from 2-hydroxyacetophenone
  作者：Jayze da Cunha Xavier、Francisco W.Q. de Almeida-Neto、Janaína E. Rocha、Thiago S. Freitas、Priscila R. Freitas、Ana C.J. de Araújo、Priscila T. da Silva、Carlos E.S. Nogueira、Paulo N. Bandeira、Márcia M. Marinho、Emmanuel S. Marinho、Nitin Kumar、Antônio C.H. Barreto、Henrique D.M. Coutinho、Murilo S.S. Julião、Hélcio S. dos Santos、Alexandre M.R. Teixeira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130647

  日期：2021.10

  ciprofloxacin, penicillin, and erythromycin antibiotics were tested against multiresistant strains of Staphylococcus aureus. It was also verified by in vitro and in silico studeis the capacity of these chalcones to inhibit the NorA efflux pump. The MICs values of ciprofloxacin were reduced in the presence of all tested chalcones. For norfloxacin antibiotic, the chalcones A1, A4, A5 and A6 promoted the reduced

  合成了六个 2'-羟基查尔酮，并通过 NMR、FT-拉曼、ATR-FTIR 和 UV-Vis 对其进行了表征。测试了这些单独的查耳酮与环丙沙星，青霉素和红霉素抗生素对金黄色葡萄球菌多耐药株的抵抗力。它还通过体外和计算机验证研究这些查耳酮抑制 NorA 外排泵的能力。在所有测试查耳酮存在的情况下，环丙沙星的 MIC 值都会降低。对于诺氟沙星抗生素，查耳酮A1、A4、A5和A6促进了MIC值的降低。A2 查耳酮是唯一一种与青霉素结合时降低 MIC 值的物质。当与红霉素结合时，任何查耳酮都不能降低 MIC 值。这些结果表明合成的查耳酮的协同效应受呋喃环 (A1)、氯原子和 C4 位 (A2 和 A4) 处的甲氧基、第二个双键 (A5)、和在 C2 位置 (A6) 的氟原子。ADMET 分析预测查耳酮 A2、A3、A5 和 A6 更容易渗透细胞。亲核区使 A5 查耳酮能够与血浆蛋白共价结合，含氧芳香取代的存在使查耳酮