2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛 | 160349-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-Azido-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-azido-1-ethylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 160349-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: ISALIFKBWJXECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-Amino-1-ethyl-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a054
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918

文献信息

• Reaction of<i>ortho</i>-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles
  作者：Alessandro Degl’innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1246/cl.1994.1873

  日期：1994.10

  o-Azidohetarenecarbaldehydes react with bis(trimethylsilyl)sulfide and hydrochloric acid to give fused isothiazoles in yields strongly dependent upon the nature of the heteroaromatic ring through intramolecular cyclization reaction of presumable intermediate o-azidocarbothialdehydes.

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。
• Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+, Chem. Lett., (1994) N 10, S 1873-1876
  作者：Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+

  DOI：——

  日期：——