2-叠氮基-1-(呋喃-2-基)-乙酮 | 118299-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-(呋喃-2-基)-乙酮
• 英文名称: 2-azido-1-(furan-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-azido-1-(2-furyl)ethan-1-one；2-azido-1-(2-furyl)ethanone；2-azido-1-(2-furyl)-1-ethanone；2-Azido-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 118299-63-1
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: PZNJRFVTZJDNCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(呋喃-2-基)-乙酮 在 alcohol dehydrogenase KRED-NADH-110 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium azide 、 溴 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-叠氮基-1-(呋喃-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07056540B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active chiral alcohols using tuberous root Daucus carota; particularly invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active alcohols by enantioselective reduction of corresponding ketones using tuberous root Daucus carota.

  本发明涉及使用胡萝卜块茎根制备光学活性手性醇的酶法过程；特别是涉及使用胡萝卜块茎根对相应酮进行对映选择性还原制备光学活性醇的酶法过程。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of α-Azidoketones and α-Thiocyanatoketones from Aryl Ketones with MCPBA as a Cooxidant
  作者：Ya-Li Chang、Chi-Lin Chung、Fang-Wen Wu、Huey-Min Wang、Rei-Sheu Hou、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000023

  日期：2010.4

  Iodobenzene‐catalyzed synthesis of α‐azidoketones and α‐thiocyanatoketones from aryl ketones with MCPBA as a cooxidant is described. The method is simple, rapid and practical, generating α‐azidoketones and α‐thiocyanatoketones from the aryl ketone without isolation of α‐tosyloxyketones in good to excellent yields.

  描述了碘化苯催化MCPBA作为助氧化剂由芳基酮合成α-叠氮酮和α-硫氰基酮的方法。该方法简单，快速且实用，可从芳基酮生成α-叠氮酮和α-硫氰基酮，而无需分离α-甲苯磺酰氧基酮，收率好至极好。
• Polymer-Supported Hypervalent Iodine Reagent Mediated Synthesis of α-Azidoketones
  作者：Huey-Min Wang、Rei-Sheu Hou、Jian-Long Wu、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200700188

  日期：2007.10

  The reaction of aryl ketones with sodium azide using polymer-supported bis(trifluoroacetoxyiodo)-benzene (PSBTI) in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) to prepare α-azidoketones in one-pot conditions is reported.

  报道了在三氟乙酸 (TFA) 存在下，芳基酮与叠氮化钠在三氟乙酸 (TFA) 存在下使用聚合物负载的双 (三氟乙酰氧基碘)-苯 (PSBTI) 反应，在一锅法条件下制备 α-叠氮酮。
• Synthesis of novel carbo- and heteropolycycles. 12. A new versatile synthesis of oxazoles by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Hisato Takeuchi、Shunichi Yanagida、Toru Ozaki、Satoshi Hagiwara、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00263a033

  日期：1989.1