tert-butyl N-[4-[(2-bromo-1-methylindol-3-yl)-hydroxymethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate | 206348-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[(2-bromo-1-methylindol-3-yl)-hydroxymethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 206348-70-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 439.306
• InChiKey: CSTPTTOJSXRLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[(2-bromo-1-methylindol-3-yl)-hydroxymethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 二甲基硫 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 8-Methyl-13-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11(15)-hexaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-9a位之间的钯催化闭环反应合成官能化吡啶并[2,3-b]吲哚的新方法

  摘要：

  4-N-（叔丁氧基羰基）氨基丁酰基-γ-内酯9在氯化锡存在下与2-溴-1-甲基吲哚-3-羧甲醛反应生成烯醇缩合产物16。后者用三氟乙酸和二甲基硫醚进行脱保护和脱水，然后用Pd 2（dba）3催化的产物闭环，得到具有良好总收率的α-咔啉6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[4-[(2-bromo-1-methylindol-3-yl)-hydroxymethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-9a位之间的钯催化闭环反应合成官能化吡啶并[2,3-b]吲哚的新方法

  摘要：

  4-N-（叔丁氧基羰基）氨基丁酰基-γ-内酯9在氯化锡存在下与2-溴-1-甲基吲哚-3-羧甲醛反应生成烯醇缩合产物16。后者用三氟乙酸和二甲基硫醚进行脱保护和脱水，然后用Pd 2（dba）3催化的产物闭环，得到具有良好总收率的α-咔啉6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00065-3

文献信息

• A new approach to the synthesis of functionalized pyrido[2,3-b]indoles by way of a palladium-catalyzed ring closing reaction between the N-1 and C-9a positions
  作者：Ahmed Abouabdellah、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00065-3

  日期：1998.4

  The enolate of 4-N-(tert-butyloxycarbonyl)aminobutyro-γ-lactone 9 reacted with 2-bromo-1-methylindole-3-carboxaldehyde in the presence of stannic chloride to give the product of aldol condensation 16. Deprotection and dehydration of the latter with trifluoroacetic acid and dimethyl sulfide followed by Pd2(dba)3 -catalyzed ring closing of the product afforded the α-carboline 6 in good overall yield

  4-N-（叔丁氧基羰基）氨基丁酰基-γ-内酯9在氯化锡存在下与2-溴-1-甲基吲哚-3-羧甲醛反应生成烯醇缩合产物16。后者用三氟乙酸和二甲基硫醚进行脱保护和脱水，然后用Pd 2（dba）3催化的产物闭环，得到具有良好总收率的α-咔啉6。