methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-mannofuranosyl]-α-D-glucopyranoside | 175909-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-mannofuranosyl]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 175909-98-5
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₁₁S
• 分子量: 789.944
• InChiKey: HTCZGPAVCISFEO-CEOGZNJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  114.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-mannofuranosyl]-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 (3aS,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 1-O-Acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-α-D-mannofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(2-thiazolyl)-α-D-mannofuranosyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酸噻唑酮醇乙酸酯作为糖基供体。立体选择性合成α-连接的酮二糖

  摘要：

  TMSOTf促进的乙酸盐（α）-2和乙酸盐7供体与1当量的伯3和仲5糖醇受体的糖基化，以60-73％的收率仅产生相应的α-d-酮二糖4a，8a，11a和12a。另一方面，在上述条件下，乙酸6与伯醇3的糖基化得到α-和β-d-酮二糖9a和10a的混合物。在约。1：1的比例。通过与带有甲基，羧甲基和2-呋喃基的酮糖进行比较，指出了噻唑环对于这些酮醇乙酸酯的容易糖基化的重要作用。将噻唑基至甲酰基的解封反应序列应用于噻唑基酮二糖，得到相应的醛，其分别通过还原和氧化转化为醇和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01095-5