3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl chloride | 1319716-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl chloride
• 英文别名: ethyl [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanesulfonate
• CAS: 1319716-00-1
• 化学式: C₃₇H₄₁ClO₈S
• 分子量: 681.247
• InChiKey: MESFHKRRPVORLC-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl chloride 、 methyl 3,4,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl-(2->5)-3,4,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以28%的产率得到methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl-(2->5)-3,4,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl-(2->5)-3,4,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfonic acid-containing maltose-type keto-oligosaccharides by an iterative approach

  摘要：

  Two different series of (2 -> 5)-alpha-linked homologous keto-oligosaccharides up to tri- and tetrasaccharide were synthesized by an iterative approach, using 3,4,7-tri-O-benzyl-5-O-(2-naphthyl)methyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-alpha-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl chloride as a key building block. An iterative cycle consisted of a glycosylation step followed by selective cleavage of the (2-naphthyl)methyl group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.067
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethylsulfonato-α-D-gluco-hept-2-ulose 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-硫吡喃糖基衍生物的糖基化性质研究。唾液酸路易斯X四糖的新型磺酸模拟物的合成

  摘要：

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.027