methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanesulfonate
• 化学式: C₆₅H₇₂O₁₄S
• 分子量: 1109.34
• InChiKey: ONLOVMKVSOQFSL-SWRFDFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以63.6%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethylsulfonato-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-硫吡喃糖基衍生物的糖基化性质研究。唾液酸路易斯X四糖的新型磺酸模拟物的合成

  摘要：

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.027

文献信息

• Synthesis of ketopyranosyl glycosides and determination of their anomeric configuration on the basis of the three-bond carbon–proton couplings
  作者：Gábor Májer、Anikó Borbás、Tünde Zita Illyés、László Szilágyi、Attila Csaba Bényei、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.006

  日期：2007.8

  Anomeric pairs of ketopyranosyl glycosides with various substituents at C(alpha), C(beta) and C(gamma) were synthesized from the corresponding thioglycosides, and the influence of the C(alpha)-C(beta)-C(gamma)-H(gamma) torsion angle and substituent effects on the three-bond carbon-proton couplings was studied. The cis coupling constants range from 1 to 2Hz. The trans couplings are generally as small

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。
• Investigation of glycosylating properties of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranosyl derivatives. Synthesis of a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide
  作者：Magdolna Csávás、Gábor Májer、Mihály Herczeg、Judit Remenyik、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.027

  日期：2011.9

  Glycosylation reactions of the ethylthio, bromo and chloro derivatives of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranose were studied applying different acceptors under different conditions. Elimination side-reactions affording exo- and endoglycals occured in all cases, however, with different proportions. Glycosyl chloride donor was applied to glycosylate a trisaccharide acceptor obtaining a new sulfonic

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。