2-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]pyridine | 111277-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]pyridine
• 英文别名: (2-pyridyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 111277-85-1
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₆
• 分子量: 617.742
• InChiKey: FZGWQRKMKMHLSX-RZJQWKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]pyridine 在 Cl⁽³⁾HO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到methyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of (2-pyridyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-?-D-glucopyranoside in the synthesis of 1,2-cis-bound disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953353
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶银盐 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridyl glycoside: an alternative glycosyl donor in preactivation protocol

  摘要：

  2-Pyridyl glycosides have been identified to be powerful glycosyl donors for the preactivation-based oligosaccharide synthesis. By using stoichiometric amount of Tf2O, the 2-pyridyl glycosides were pre-activated, which subsequently underwent glycosylation reactions smoothly to produce the coupled products in high yields. Furthermore, the 2-pyridyl glycosides were applied to the efficient oligosaccharide assembly by the preactivation-based one-pot oligosaccharide synthesis protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.066