benzoxazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1029121-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1029121-64-9
• 化学式: C₄₁H₃₇NO₇S
• 分子量: 687.813
• InChiKey: VSONDTPGZVTEHF-DZNQCFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 benzoxazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到benzoxazolyl 6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  超臂糖基供体在化学选择性寡糖合成中的应用。

  摘要：

  最近，我们发现了一种“超级武装”糖基供体的新方法。在本文中，这一概念已在单锅寡糖合成中得到例证，其中超武装的糖基供体比传统的“武装”和去武装的糖基受体被化学选择性地激活。经典武装和超级武装糖基供体的反应性的直接并排比较进一步验证了新概念的可信度。

  DOI：

  10.1021/ol800648d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到benzoxazol-2-yl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Superarming the S-Benzoxazolyl Glycosyl Donors by Simple 2-O-Benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl Protection

  摘要：

  The strategic placement of common protecting groups led to the discovery of a new method for "superarming" glycosyl donors. Conceptualized from our previous studies on the O-2/O-5 Cooperative Effect, it was determined that S benzoxazolyl glycosyl donors possessing both a participating moiety at C-2 and an electronically armed lone pair at O-5, such as the superarmed glycosyl donor shown above, were exceptionally reactive.

  DOI：

  10.1021/ol800345j