2,4-dihydroxy-3-methyl-6-(2-oxopropyl)benzaldehyde | 423171-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-methyl-6-(2-oxopropyl)benzaldehyde
• CAS: 423171-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: NYFZWIIIOFTTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-methyl-6-(2-oxopropyl)benzaldehyde 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 flavin-dependent monooxygenase AfoD 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Azaphilone 天然产物的立体发散化学酶法合成

  摘要：

  在生物活性分子的合成中，选择性地获取目标异构体通常是至关重要的。尽管小分子试剂和催化剂通常具有预期的位点和立体选择性，但这种可预测性并没有扩展到酶。此外，缺乏提供互补选择性的催化剂给生物催化在合成中的应用带来了挑战。在这里，我们报告了一种获得与蛋白质工程正交的具有互补选择性的生物催化剂的方法。通过使用序列相似性网络（SSN），选择了多个序列，并评估了相应的生物催化剂的反应性和选择性。确定了许多具有互补位点和立体选择性的生物催化剂，这些催化剂用于 azaphilone 天然产物的立体发散化学酶合成。具体而言，首次合成了 trichoflectin、deflectin-1a 和月桂酸 A。此外，这些 azaphilones 的化学酶促合成提供了富含对映体的材料，用于基于旋光、CD 光谱和 X 射线晶体学重新分配 trichoflectin 和 deflectin-1a 的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09385
• 作为产物：
  描述：

  橡苔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硝基甲烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,4-dihydroxy-3-methyl-6-(2-oxopropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993

文献信息

• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

  酚类的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化 苯酚的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化，在线发布：2017 年 11 月 13 日；doi：10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet（类型=简短摘要，标记= 在天然产物生物合成途径中，大自然已经进化出能够产生复杂反应的高选择性催化剂。利用这些工具，一套具有互补位点和立体选择性的催化剂已应用于酚类化合物的氧化脱芳构化，使酚类一锅法转化为各种天然产物。, isJats=true)
• Method for producing terpenes
  申请人：Teknologian tutkimuskeskus VTT

  公开号：US20160194674A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention concerns a method for producing terpenes in fungi comprising the steps of (a) providing a modified terpene biosynthetic gene cluster inside a host cell, wherein one or more of the naturally occurring genes or promoters of the cluster have been replaced, truncated or removed, (b) providing a transcription factor inside the host cell, the transcription factor activating the terpene biosynthetic gene cluster; (c) cultivating said host in conditions allowing the expression of the transcription factor activating the cluster; and optionally (d) recovering the thus produced terpene product.

  本发明涉及一种在真菌中生产萜类化合物的方法，包括以下步骤：(a)在宿主细胞内提供经过修改的萜类生物合成基因簇，其中簇中一个或多个天然存在的基因或启动子已被替换、截断或移除，(b)在宿主细胞内提供转录因子，该转录因子激活萜类生物合成基因簇；(c)在条件下培养宿主，使转录因子激活基因簇的表达；以及可选地(d)回收所产生的萜类化合物产品。
• Illuminating the Diversity of Aromatic Polyketide Synthases in<i>Aspergillus nidulans</i>
  作者：Manmeet Ahuja、Yi-Ming Chiang、Shu-Lin Chang、Mike B. Praseuth、Ruth Entwistle、James F. Sanchez、Hsien-Chun Lo、Hsu-Hua Yeh、Berl R. Oakley、Clay C. C. Wang

  DOI：10.1021/ja3016395

  日期：2012.5.16

  (NR-PKS) genes, key genes in NP biosynthetic pathways, and other genes necessary for NR-PKS product formation or release. This has allowed us to determine the products of eight NR-PKSs of Aspergillus nidulans, including seven novel compounds, as well as the NR-PKS genes required for the synthesis of the toxins alternariol (8) and cichorine (19).

  基因组测序表明，真菌能够合成比目前已知的更多的天然产物 (NPs)，但获得适当表达 NPs 的方法还不够充分。我们已经制定了绕过正常监管机制的成功策略。通过有效的基因靶向，我们已经整体替换了非还原性聚酮化合物合酶 (NR-PKS) 基因的启动子、NP 生物合成途径中的关键基因以及 NR-PKS 产物形成或释放所必需的其他基因。这使我们能够确定构巢曲霉的八种 NR-PKS 的产物，包括七种新化合物，以及合成交链孢菌素 (8) 和菊苣碱 (19) 毒素所需的 NR-PKS 基因。
• Deciphering the evolution of flavin-dependent monooxygenase stereoselectivity using ancestral sequence reconstruction
  作者：Chang-Hwa Chiang、Troy Wymore、Attabey Rodríguez Benítez、Azam Hussain、Janet L. Smith、Charles L. Brooks、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1073/pnas.2218248120

  日期：2023.4.11

  for target-oriented synthesis. Accessing complementary selectivity profiles enables divergent synthetic strategies, but is challenging to achieve in biocatalytic reactions given enzymes' innate preferences of a single selectivity. Thus, it is critical to understand the structural features that control selectivity in biocatalytic reactions to achieve tunable selectivity. Here, we investigate the structural

  控制反应的选择性对于靶向合成至关重要。获得互补的选择性特征可以实现不同的合成策略，但考虑到酶对单一选择性的固有偏好，在生物催化反应中实现这一点具有挑战性。因此，了解控制生物催化反应选择性以实现可调选择性的结构特征至关重要。在这里，我们研究了控制氧化脱芳构反应立体选择性的结构特征，这是制造阿扎菲酮天然产物的关键。对映互补生物催化剂的晶体结构引导了多种假说的发展，这些假说以控制反应立体化学结果的结构特征为中心；然而，在许多情况下，直接替换天然蛋白质中的活性位点残基会导致酶失活。采用祖先序列重建（ASR）和复活作为替代策略来探讨每个残基对脱芳构化反应的立体化学结果的影响。这些研究表明，有两种机制在控制氧化脱芳构反应的立体化学结果方面发挥着积极作用：一种机制涉及 AzaH 中的多个活性位点残基，另一种机制则由 TropB 和 AfoD 中的单个 Phe 至 Tyr 开关主导。此外，这项研究表明，黄
• Suzuki, Tsuneo; Okada, Chizuko; Arai, Kenichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1409 - 1418
  作者：Suzuki, Tsuneo、Okada, Chizuko、Arai, Kenichi、Awaji, Akira、Shimizu, Takahachi、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki

  DOI：——

  日期：——

表征谱图