2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinolin-4(1H)-one | 55712-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 55712-24-8
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: DSRBQWPRPDIHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 potassium phosphate monohydrate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 苯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化转移氢化：由邻硝基苯甲醇发散合成喹啉和喹诺酮类化合物

  摘要：

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300661

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• Transition-Metal-Free C-3 Arylation of Quinoline-4-ones with Arylhydrazines
  作者：Makthala Ravi、Parul Chauhan、Ruchir Kant、Sanjeev K. Shukla、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00739

  日期：2015.5.15

  A transition-metal-free C-3-arylation of quinolin-4-ones in the presence of base has been achieved by using arylhydrazines as aryl radical source and air as oxidant. The reaction proceeds smoothly at room temperature and does not require any prefunctionalization and N-protection of quinoline-4-ones. The utility of this methodology is further demonstrated in synthesis of quinoline–quinolone hybrid as

  通过使用芳基肼作为芳基自由基源和空气作为氧化剂，可以在碱存在下实现喹啉-4-酮的无过渡金属C-3-芳基化。该反应在室温下平稳进行，不需要任何预官能化和喹啉-4-酮的N-保护。该方法的实用性在喹啉-喹诺酮杂化物以及6-芳基-苯并呋喃[3,2- c ]喹啉支架的合成中得到了进一步证明。
• 2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.3184/030823408x339773

  日期：2008.8

  Sequential functionalisation of 2-aryl-4-chloro-3-iodoquinolines via palladium–catalysed cross-coupling with phenylboronic acid followed by displacement of the 4-chloro atom from the resulting 2,3-diaryl-4-chloroquinolines with methoxide ion yielded 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines. The latter were also prepared via Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-3-iodo-4-methoxyquinolines with phenylboronic acid. Demethylation of the methoxy compounds (BBr₃) gave the 2,3-diaryl-4(1 H)-quinolinones.

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。