2-t-butyl-5-methylcyclohexanone | 110416-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-t-butyl-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: menthone；1-methyl-4-tert-butyl-cyclohexanon-(3), optically inactive；1-Methyl-4-tert-butyl-cyclohexanon-(3), opt. inaktiv；2-tert-butyl-5-methyl-cyclohexanone；2-Tert-butyl-5-methylcyclohexanone；2-tert-butyl-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 110416-34-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UDBHAWYOTMVZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyl-5-methylcyclohexanone 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的硫酸盐的制备及其作为稳定且高活性的固体酸催化剂的应用

  摘要：

  硫酸硅是通过简单的程序制备的，并被证明是一种有效且可回收的固体酸催化剂。X射线衍射图谱和SEM图像证明，SO 3 H基团成功地引入到二氧化硅表面，同时保持其结构完好无损。通过负载型硫酸盐材料的催化，许多酮可通过30％的过氧化氢有效地转化为相应的内酯。此外，还进一步证明了硫酸二氧化硅作为多相催化剂的高性能，可用于多种羧酸与乙醇的酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.01.028
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基间甲酚 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 镍 作用下， 150.0~200.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 2-t-butyl-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Controlled Hydrogenation of Polyalkylphenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a050

文献信息

• A New Synthesis of 3-Hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinones Using Iodine-Copper(II) Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Yasuto Suzuki、Masaaki Takahashi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1987.393

  日期：1987.2.5

  Reactions of diosphenol and 3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione with iodine-copper(II) acetate in acetic acid-water (5:1) at 80 °C gave the respective 3-hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone in 25–80% yields. 2-t-Butyl-5-methylcyclohexanone similarly gave the corresponding 3-hydroxy-1,4-benzoquinone in 66% yield.

  在80°C下，二苯酚和3,6-二甲基-1,2-环己烷二酮与碘-铜(II)醋酸盐在醋酸-水（5:1）中反应，分别得到了相应的3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌，产率为25-80%。2-t-丁基-5-甲基环己酮同样得到了相应的3-羟基-1,4-苯醌，产率为66%。
• Methylation or ethylation agent and process for 1,4-addition of a methyl
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05908944A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  This invention describes a new methylation or ethylation agent containing trimethyl aluminum or dimethyl zinc or triethyl aluminum as methyl or ethyl source, which additionally contains catalytic amounts of one or more copper(I) and/or copper(II) compounds as well as a process for the 1,4-addition of a methyl or ethyl group to an .alpha.,.beta.-unsaturated or an .alpha.,.beta.-double unsaturated ketone or an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde using the agent according to the invention. By using only catalytic amounts of copper and a CKW (chlorinatedhydrocarbon)-free reaction medium, the new methylation/ethylation agent/process is distinguished by its environmental compatibility and it is, for example, suitable for the production of initial products for the synthesis of biologically effective compounds.

  本发明描述了一种新的甲基化或乙基化剂，其中包含三甲基铝或二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基源，还额外含有一种或多种铜(I)和/或铜(II)化合物的催化量，以及一种使用本发明的剂对α,β-不饱和或α,β-双不饱和酮或α,β-不饱和醛进行1,4-加成的方法。通过仅使用催化量的铜和不含氯化烃的反应介质，这种新的甲基化/乙基化剂/过程具有环境兼容性，例如适用于合成生物有效化合物的初级产品的生产。
• Alkylating agent and 1,4-addition process of an alkyl group onto an
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05908945A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  Disclosed is an alkylating agent that contains an aluminum reagent Alk.sub.3-m AlL.sub.m, in which Alk means a methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl or octyl group, which all can also be branched, L means an ethoxy group, a chlorine or bromine atom, and m is equal to 1 or 2, as an alkyl source or else zinc dimethyl as a methyl source, which contains in addition catalytic amounts of one or more copper(I) and/or copper(II) compounds and one (or more) silyl reagent(s) of general formula III R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 SiZ (III), in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined herein, as well as a process for 1,4-addition of an alkyl group to an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone or an .alpha.,.beta.-double unsaturated ketone or to an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde with use of the agent according to the invention. The alkylating agent yields biologically active compounds in excellent yields and the new alkylating agent/process is distinguished by its environmental compatibility based on a CKW (chlorinated hydrocarbon)-free reaction medium.

  本发明揭示了一种烷基化剂，其包含铝试剂Alk.sub.3-m AlL.sub.m，其中Alk表示甲基、乙基、n-或i-丙基、n-、i-或叔丁基、戊基、己基、庚基或辛基基团，这些基团也都可以是支链的，L表示乙氧基、氯或溴原子，m等于1或2，作为烷基来源，或者是二甲基锌作为甲基来源，此外还包含一定量的一种或多种铜(I)和/或铜(II)化合物和一种(或多种)通式III R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 SiZ (III)的硅烷试剂，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如本文所定义，以及使用本发明的烷基化剂对α,β-不饱和酮或α,β-双不饱和酮或α,β-不饱和醛进行1,4-加成的方法。该烷基化剂以优异的产率产生生物活性化合物，新的烷基化剂/过程以其无氯烃反应介质的环境兼容性而著称。
• COMPOSITION FOR TOPICAL APPLICATION
  申请人：INSTITUTE FOR ADVANCED SKIN RESEARCH INC.

  公开号：EP0745389A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  A composition for topical application comprising at least one surfactant having a nitrogen atom in the moiety thereof and at least one compound selected from the group consisting of cyclohexane and the derivatives thereof, cyclohexene and the derivatives thereof, and cyclohexanone and the derivatives thereof.

  一种外用组合物，包含至少一种分子中含有一个氮原子的表面活性剂和至少一种选自环己烷及其衍生物、环己烯及其衍生物和环己酮及其衍生物的化合物。
• [EN] METHYLATING OR ETHYLATING AGENT AND PROCESS FOR 1,4-ADDING A METHYL OR ETHYL GROUP TO AN (ALPHA),(BETA)-UNSATURATED KETO COMPOUND
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993006066A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (DE) Die vorliegende Erfinding beschreibt ein neues Methylierungs- bzw. Ethylierungsmittel, enthaltend Trimethyaluminium oder Dimethylzink bzw. Triethylaluminium als Methyl- bzw. Ethylquelle, welches zusätzlich katalytische Mengen einer oder mehrerer Kupfer-I- und/oder Kupfer-II-Verbindungen enthält sowie ein Verfahren zur 1,4-Addition einer Methyl- oder Ethylgruppe an ein $g(a),$g(b)-ungesättigtes oder ein $g(a),$g(b)-doppelt ungesättigtes Keton oder an einen $g(a),$g(b)-ungesättigten Aldehyd unter Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Aufgrund der Verwendung lediglich katalytischer Kupfermengen und eines CKW (Chlorkohlenwasserstoff)-freien Reaktionsmediums zeichnet sich das neue Methylierungs-/Ethylierungsmittel/Verfahren durch seine Umweltverträglichkeit aus und es ist beispielsweise zur Herstellung von Ausgangsprodukten für die Synthese biologisch wirksamer Verbindungen geeignet.(EN) A new methylating or ethylating agent, containing trimethyl aluminium or dimethyl zinc or triethyl aluminium as methyl or ethyl source, further contains catalytic amounts of one or several cuprous and/or cupric compounds. Also disclosed is a process for 1,4-adding a methyl or ethyl group to an $g(a),$g(b)-unsaturated or to an $g(a),$g(b)-bisunsaturated ketone or to an $g(a),$g(b)-unsaturated aldehyde by means of the disclosed agent. As only catalytic amounts of copper and a chlorinated hydrocarbon-free reacting agent are used, this new methylating/ethylating agent and process are characterized by being environmentally safe and are useful for example for preparing starting materials for the synthesis of biologically active compounds.(FR) La présente invention concerne un nouvel agent de méthylation ou d'éthylation, contenant du triméthylaluminium ou du diméthylzinc ou bien du triéthylaluminium comme source de méthyle ou d'éthyle, et également des quantités catalytiques d'un ou de plusieurs composés cuivreux et/ou cuivriques. L'invention concerne également un procédé d'addition en position 1 et 4 d'un groupe méthyle ou éthyle à une cétone $g(a),$g(b) insaturée, ou $g(a),$g(b) biinsaturée ou bien à un aldéhyde $g(a),$g(b) insaturé au moyen dudit agent de méthylation ou d'éthylation. Etant donné que pour réaliser ce nouveau procédé de méthylation ou d'éthylation on utilise simplement des quantités catalytiques de cuivre et d'un milieu de réaction exempt d'hydrocarbures chlorés, ledit agent et le procédé se caractérisent par leur compatibilité avec l'environnement et conviennent, par exemple, à la préparation de produits de départ pour la synthèse de composés biologiquement actifs.

  本发明涉及一种新型的甲基化/乙基化试剂，该试剂包含三甲基铝、二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基源，并且含有催化的铜或铜合金化合物。此外， invention also涉及一种将甲基或乙基添加到 $g(a), g(b)$ 偏差或双 $g(a), g(b)$ 不饱和羰基或 $g(a), g(b)$ 偏差醛的方法。由于仅使用催化的铜和氯代 hydrocarbon-free 反应 medium，因此这一新型的甲基化/乙基化试剂和方法具有较高的环境友好特性，并且可用于合成生物活性较高的化合物的起始材料等。