1-[4-(hexylamino)phenyl]ethanone | 197172-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(hexylamino)phenyl]ethanone
• 英文别名: N-n-hexyl-4-acetylbenzenamine；p-Hexylaminoacetophenone
• CAS: 197172-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD06655963
• 分子量: 219.327
• InChiKey: GAFVOIIOEURMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(hexylamino)phenyl]ethanone 在 苯肼 作用下， 以 water-acetic acid 、 acetic acid ethanol 为溶剂， 生成 p-Hexylaminoacetophenone Phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Benzaldehydes, alkanophenones, and benzophenones and derivatives thereof

  摘要：

  揭示了作为抗动脉粥样硬化剂有用的新型4-单烷基氨基苯甲醛、4-单烷基氨基烷酮和4-单烷基氨基苯酮及其衍生物和盐。

  公开号：

  US04273785A1
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 对氯苯乙酮 在 (±)-[2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]bis(triphenylphosphite)nickel(0) toluene solvate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到1-[4-(hexylamino)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于伯烷基胺 CN 交叉偶联反应的空气稳定的亚磷酸镍 (0) 预催化剂

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500734

文献信息

• Mildly and highly selective reductive deoxygenation ofpara-di- and monoalkylaminophenyl ketones by borane
  作者：Tiezheng Wei、Yu Lan、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hc.20062

  日期：——

  Para-di- and monoalkylaminophenyl ketones were reduced selectively to para-alkyl N,N-di- and N-monoalkylanilines in good to excellent yields by borane under mild, convenient, and neutral conditions. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:2–5, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20062

  硼烷在温和、方便和中性的条件下，选择性地将对二和单烷基氨基苯基酮还原为对烷基 N，N-二和 N-单烷基苯胺，产率良好至极好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:2–5, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20062
• 2-Pyridinyl β-ketones as new ligands for room-temperature CuI-catalysed C–N coupling reactions
  作者：Deping Wang、Ke Ding

  DOI：10.1039/b821212k

  日期：——

  2-Pyridinyl β-ketones were identified as new efficient ligands for CuI-catalysed N-arylation of aliphatic amines at room temperature with great selectivity and substrate scope tolerance.

  2-吡啶基β-酮被确定为在室温下催化脂肪胺的N-芳基化反应的新型高效配体，具有良好的选择性和底物适应性。
• Room-temperature Cu-catalyzed N-arylation of aliphatic amines in neat water
  作者：Deping Wang、Yanwen Zheng、Min Yang、Fuxing Zhang、Fangfang Mao、Jiangxi Yu、Xiaohong Xia

  DOI：10.1039/c7ob02126g

  日期：——

  A room-temperature and PTC-free copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines in neat water has been developed. Using a combination of CuI and 6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one oxime as the catalyst and KOH as the base, a wide range of aliphatic amines are arylated with various aryl and heteroaryl halides to give the corresponding products in up to 95% yield.

  已开发出室温和无PTC的纯水中脂族胺的N-芳基化反应的铜。使用CuI和6,7-二氢喹啉-8（5 H）-一种肟作为催化剂，并用KOH作为碱，多种脂族胺被各种芳基和杂芳基卤化物芳基化，得到相应的产物达到95％的收率。
• An Air-Stable Nickel(0) Phosphite Precatalyst for Primary Alkylamine C-N Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、Duncan A. Wild、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201500734

  日期：2015.9

  preparation of a new air-stable nickel phosphite based catalyst for unique C–N bond forming processes. Specifically, (BINAP)Ni[P(OPh)3]2, is presented as an effective catalyst for a range of amination reactions between aryl halides and primary alkylamines. The results are supported by relevant kinetic studies, DFT calculations and a catalytic cycle indicating possible reaction intermediates.

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。
• 3-Acetylcoumarin as a Practical Ligand for Copper-Catalyzed C-N Coupling Reactions at Room Temperature
  作者：Chuan-Zhou Tao、Wei-Wei Liu、Ji-You Sun、Zhi-Ling Cao、Hui Li、Ying-Fen Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1218661

  日期：2010.4

  The use of coumarin-based ligands was examined in copper-catalyzed C-N cross-coupling reactions. It was found that 3-acetylcoumarin constituted a new, practical ligand for the copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines and imidazole with aryl iodides at room temperature. Aryl bromides could also be aminated efficiently at 80 ˚C. This readily available catalyst system, namely copper(I) iodide

  在铜催化的CN交叉偶联反应中研究了基于香豆素的配体的使用。发现3-乙酰香豆素构成在室温下用于铜催化的脂肪族胺和咪唑与芳基碘化物的N-芳基化的新型实用配体。芳基溴化物也可以在80°C下有效地胺化。这种容易获得的催化剂体系，即碘化亚铜（I）和3-乙酰香豆素，为合成芳香胺提供了一种温和而实用的方法。 铜-催化-交叉偶联-3-乙酰香豆素-室温