4-ethyl-N-hexylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethyl-N-hexylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• mdl: MFCD11177996
• 分子量: 205.343
• InChiKey: VJIGZFSVBGEESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(hexylamino)phenyl]ethanone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-ethyl-N-hexylaniline
  参考文献：
  名称：

  硼烷对对二和单烷基氨基苯基酮的温和和高选择性还原脱氧

  摘要：

  硼烷在温和、方便和中性的条件下，选择性地将对二和单烷基氨基苯基酮还原为对烷基 N，N-二和 N-单烷基苯胺，产率良好至极好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:2–5, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20062

  DOI：

  10.1002/hc.20062

文献信息

• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。
• Synthesis of Arylamines via<i>Non-Aerobic</i>Dehydrogenation Using a Palladium/Carbon-Ethylene System
  作者：Yuya Shimomoto、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201800504

  日期：2018.9.3

  with amines proceeded under an ethylene atmosphere in the presence of a catalytic amount of palladium/carbon to afford a variety of arylamines in good to high yields. The present reaction was carried out under completely non‐aerobic conditions, and which is in contrast with the previously reported aerobic system. has wide applicability affording a variety of aromatic amines, and co‐product of the reaction

  环己酮与胺的反应在乙烯气氛下，在催化量的钯/碳存在下进行，以高收率或高收率得到各种芳基胺。本反应是在完全无氧的条件下进行的，这与先前报道的有氧系统相反。具有广泛的适用性，可提供多种芳族胺，并且反应的副产物仅是气态乙烷。因此，该方法是环境友好的。该方案在分子内应用，为构建喹啉和异喹啉化合物提供了一种新方法。
• Ag nanoparticles on mixed Al2O3–Ga2O3 supports as catalysts for the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Inge Geukens、Frederik Vermoortele、Maria Meledina、Stuart Turner、Gustaaf Van Tendeloo、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.09.044

  日期：2014.1

  results in Ag nanoparticles that can selectively perform alcohol aminations under mild reaction conditions (110 °C). NaH not only serves as a reducing agent for the Ag salt, but also activates the alcohol for dehydrogenation to the corresponding ketone/aldehyde. The stability of the particles can be improved by immobilizing them onto mixed Al2O3–Ga2O3 supports; the combination of Ga and Al provides

  AgNO 3与NaH的结合产生了Ag纳米颗粒，可以在温和的反应条件下（110°C）选择性地进行醇胺化反应。NaH不仅用作Ag盐的还原剂，而且还可以活化醇以脱氢成相应的酮/醛。将颗粒固定在混合的Al 2 O 3 -Ga 2 O 3上可以提高颗粒的稳定性。支持；与纯氧化铝或氧化镓载体相比，镓和铝的组合为材料提供了更强的路易斯酸性位点。这导致催化剂具有增强的活性，而无需添加外部路易斯酸。详细的TEM表征还揭示了Ag NP与氧化镓相之间的紧密相互作用。所获得的催化剂是可再循环的，并且在温和条件下使用多种脂族和芳族胺显示出对醇胺化的活性。
• Mildly and highly selective reductive deoxygenation ofpara-di- and monoalkylaminophenyl ketones by borane
  作者：Tiezheng Wei、Yu Lan、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hc.20062

  日期：——

  Para-di- and monoalkylaminophenyl ketones were reduced selectively to para-alkyl N,N-di- and N-monoalkylanilines in good to excellent yields by borane under mild, convenient, and neutral conditions. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:2–5, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20062

  硼烷在温和、方便和中性的条件下，选择性地将对二和单烷基氨基苯基酮还原为对烷基 N，N-二和 N-单烷基苯胺，产率良好至极好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:2–5, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20062