2-(4-acetylbenzyl)isoindoline-1,3-dione | 1360467-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-Acetylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1360467-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: UTVHGGPZLHBNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylbenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(4-(2-hydroxy-1-morpholino-1-oxopropan-2-yl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  编辑四取代碳：通过钯基向变性重排实现叔醇的双 C-O 键功能化

  摘要：

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02924
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₈BNO₄ 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二氟化氢钾 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-acetylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cross-coupling reactions of imidomethyltrifluoroborates with aryl chlorides

  摘要：

  Potassium imidomethyltrifluoroborate salts were efficiently synthesized. Potassium phthalimidomethyltrifluoroborate was successfully used in Suzuki-Miyaura-like cross-coupling reactions with a variety of aryl chlorides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.062

文献信息

• NOVEL DERIVATIVES OF PHTHALIMIDE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Gomez Vidal Jose Antonio

  公开号：US20110003878A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to novel compounds of general formula (I), or one of the salts thereof, particularly one of the pharmaceutically acceptable salts thereof, or one of the corresponding solvates thereof. These compounds are inhibitors of the histone deacetylase enzymes and are suitable as pharmacologically active agents in a medicament for the treatment and/or prophylaxis of disorders or diseases associated with histone deacetylases. The invention also relates to a process for obtaining the mentioned compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，或其盐之一，特别是其药学上可接受的盐之一，或其相应的溶剂化物之一。这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，并且适用于作为药物中的药理活性剂，用于治疗和/或预防与组蛋白去乙酰化酶相关的疾患或疾病。本发明还涉及获得上述化合物的方法和含有它们的制药组合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01063
  作者：Sonawane, Sachin C.、Sabharwal, Gazal、Balakrishna, Maravanji S.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01063

  日期：——

  method, C(sp3)–N bond formation was achieved through the activation of very challenging C(sp3)–H bonds in cycloalkanes, alkenes, allyl groups, and benzyl groups, with tolerance toward ketonic groups, heterocycles, and halide functionalities. One of the precatalysts, (PNHP-Cu-Npht) was isolated and structurally characterized. Isomerization in allyl-functionalized alkanes and selective benzylic alkylation

  在此，我们描述了一种无酸碱、可持续且有效的方法，使用二聚 Cu I配合物 [Cu I o -Ph 2 PC 6 H 4 CONC 6 H 4 PPh 2直接酰胺化未活化的烷烃和甲苯衍生物。 - o } 2 ]（此处以后称为[PNP-Cu] 2 ）。使用这种方法，通过激活环烷烃、烯烃、烯丙基和苄基中非常具有挑战性的C(sp 3 )-H键，实现了C(sp 3 )-N键的形成，并且对酮基、杂环和卤化物功能。对其中一种预催化剂 (PNHP-Cu-Npht) 进行了分离和结构表征。观察到烯丙基官能化烷烃的异构化和酮的选择性苄基烷基化。这是一种通过邻苯二甲酰亚胺、磺酰胺、苯甲酰胺和磷酰胺直接 N-烷基化形成 C(sp 3 )–N 键的新方法。
• Synthesis and cross-coupling reactions of imidomethyltrifluoroborates with aryl chlorides
  作者：Rammohan Devulapally、Nicolas Fleury-Brégeot、Gary A. Molander、Dave G. Seapy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.062

  日期：2012.2

  Potassium imidomethyltrifluoroborate salts were efficiently synthesized. Potassium phthalimidomethyltrifluoroborate was successfully used in Suzuki-Miyaura-like cross-coupling reactions with a variety of aryl chlorides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Editing Tetrasubstituted Carbon: Dual C–O Bond Functionalization of Tertiary Alcohols Enabled by Palladium-Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Tristan Delcaillau、Baochao Yang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.4c02924

  日期：——

  enantioenriched tertiary alcohols have been developed, and both the transition metal-catalyzed and the radical-based peripheral functionalization of tertiary alcohols have attracted intensive research interest in recent years. However, directly editing tetrasubstituted carbons remains challenging. Herein, we report a Pd-catalyzed migratory fluoroarylation reaction that converts tertiary alcohols to α-fluorinated

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。