(E)-(2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 7302-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: (2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene；(E)-1,3-diphenyl-2-methyl-1-propene；(E)-1,3-diphenyl-2-methylprop-1-ene；(E)-2-methyl-1,3-diphenylpropene；trans-1-Benzyl-1-methyl-2-phenylaethylen；trans-2-Methyl-1,3-diphenyl-prop-1-en；1,3-Diphenyl-2-methyl-1-propene；[(E)-2-methyl-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 7302-06-9；14213-81-1；100337-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ZBJKXINTBAOXAJ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.037 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 (E)-(2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 dibenzylidene-ethylene dianion dilithium salt tetramethylethylenediamine complex
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of the dibenzylidene-ethylene dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88243-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-(2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙醇与有机硼试剂的直接偶联

  摘要：

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800237

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Iron-Catalyzed Remote Arylation of Aliphatic C–H Bond via 1,5-Hydrogen Shift
  作者：Bingwei Zhou、Hiroki Sato、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.7b03458

  日期：2018.1.5

  arylation of 2-iodoalkylarenes with diphenylzinc selectively at the γ C–H bond of the alkyl side chain. Several lines of evidence suggest that the iron catalyst reacts with the aryl iodide moiety of the substrate to generate an aryliron intermediate that behaves in a radical manner and cleaves the aliphatic C–H bond through 1,5-hydrogen transfer; the resulting alkyliron intermediate undergoes reductive elimination

  催化量的铁（III）盐和N-杂环卡宾配体催化2-碘烷基芳烃与二苯基锌在烷基侧链的γC–H键上选择性地芳基化。有几条证据表明，铁催化剂与底物的芳基碘化物反应生成芳基铁中间体，该中间体以自由基的方式起作用，并通过1，5-氢转移裂解脂肪族CH键。所得的烷基铁中间体经过还原消除，得到芳基化产物。
• Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis
  作者：Zonglian Yang、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c5cc10518h

  日期：——

  We report chemo- and regioselective direct reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-3-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH cooperative catalysis under NBSH-mediated conditions.

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。
• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。