6,7-dimethoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene | 95436-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: dimethyl 6,7-dimethoxy-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)naphthalene-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate；1-(3.4-Methylendioxyphenyl)-2.3-dimethoxycarbonyl-6.7-dimethoxy-naphthalin；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 95436-24-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈
• 分子量: 424.407
• InChiKey: ZISUFEXZFXZNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 retrojusticidin B
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417

文献信息

• Palladium-Promoted [2 + 2 + 2] Cocyclization of Arynes and Unsymmetrical Conjugated Dienes: Synthesis of Justicidin B and Retrojusticidin B
  作者：Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol3028658

  日期：2013.1.4

  A facile synthesis of natural and unnatural arylnaphthalenes has been demonstrated via the unprecedented palladium-promoted [2 + 2 + 2] cocyclization of arynes and unsymmetrical conjugated dienes using the N-heterocyclic carbene as a ligand. The unsymmetrical dienes used herein are actually α-coupled acrylate–cinnamate combinations bearing two β-positive carbons and follow the key [2 + 2 + 2] cocyclization

  天然和非天然芳基萘的简便合成已通过以N杂环卡宾为配体的钯促进的芳烃和不对称共轭二烯的[2 + 2 + 2]共环化而得到了空前的证明。本文使用的不对称二烯实际上是带有两个β阳性碳的α-偶联丙烯酸酯与肉桂酸酯的组合，并遵循关键的[2 + 2 + 2]共环化途径。
• Anjaneyulu, A. S. R.; Umasundari, P.; Sastry, Ch. V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 589 - 595
  作者：Anjaneyulu, A. S. R.、Umasundari, P.、Sastry, Ch. V. M.、Satyanarayana, P.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Arylnaphthalene Lignan:  A Novel Scaffold for Type 5 Phosphodiesterase Inhibitor
  作者：Tatsuzo Ukita、Yoshinori Nakamura、Akira Kubo、Yasuo Yamamoto、Masami Takahashi、Jun Kotera、Tomohiro Ikeo

  DOI：10.1021/jm9807048

  日期：1999.4.1

  1-Arylnaphthalene lignan, which had been reported as a PDE4 inhibitor by Iwasaki, was disclosed as a new structural class of PDE5 inhibitors. The structural requirements for potent and specific PDE5 inhibition were revealed in a 1-arylnaphthalene lignan series, in which 1-(3-bromo-4, 5-dimethoxyphenyl)-5-chloro-3-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-2-(methoxycarbonyl)naphthalene hydrochloride (27q) showed the most potent and specific inhibition (PDE5 inhibition IC50 = 6.2 nM, selectivity for PDE5 against PDE1, -2, -3, and -4 > 16 000). It is noteworthy that 27q has the best selectivities against PDE isoforms among PDE5 inhibitors so far reported. Compound 27q exhibited almost the same relaxant effects on rat aortic rings as sodium 1-[6-chloro-4-[(3,4-methylenedioxybenzyl)amino]quinazolin-2-yl]piperidine-4-carboxylate (35) (27q, EC50 = 0.10 mu M; 35, EC50 = 0.20 mu M) and was selected for further biological evaluation.
• A new benzannulation reaction and its application in the multiple parallel synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Stuart R Flanagan、David C Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00616-6

  日期：2002.7

  described. The method is high yielding and provides a rapid entry to arylnaphthalenes. The lignan natural products justicidin B 1, retrojusticidin B 2, taiwanin C 3, justicidin E 4, chinensin 5 and retrochinensin 6 have all been synthesised in good overall yield using this protocol, demonstrating its potential in multiple parallel synthesis. The selective oxidation of diols 34–36 to the corresponding retrolactones

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。
• Design and Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Lactone Derivatives as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Daihua Hu、Jin Meng

  DOI：10.2174/1573406416666200610190417

  日期：2021.9.10

  Background: Arylnaphthalene lignan lactones are a class of natural products containing the phenyl-naphthyl skeleton. Some arylnaphthalene lignan lactones have been used in clinical practice as antitumor agents, due to their cytotoxicity and inhibitory activities against DNA topoisomerase I (Topo I) and topoisomerase II (Topo II). Objective: This study presents the design and synthesis of arylnaphthalene lignan

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36