retrojusticidin B | 82001-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: retrojusticidin B
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 82001-16-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: TXDMVCNSUVLKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C
• 沸点：
  600.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 retrojusticidin B
  参考文献：
  名称：

  二芳基（宝石-二氯环丙基）甲醇的区位控制苯环合成用于不对称取代的α-芳基萘的合成：在天然木质素内酯全合成中的应用

  摘要：

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin

  DOI：

  10.1021/jo047751u

文献信息

• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• A new benzannulation reaction and its application in the multiple parallel synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Stuart R Flanagan、David C Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00616-6

  日期：2002.7

  described. The method is high yielding and provides a rapid entry to arylnaphthalenes. The lignan natural products justicidin B 1, retrojusticidin B 2, taiwanin C 3, justicidin E 4, chinensin 5 and retrochinensin 6 have all been synthesised in good overall yield using this protocol, demonstrating its potential in multiple parallel synthesis. The selective oxidation of diols 34–36 to the corresponding retrolactones

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。
• The Total Synthesis of Retrojusticidin B, Justicidin E, and Helioxanthin
  作者：Tzu-Ting Kao、Chun-Cheng Lin、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00866

  日期：2015.7.2

  Making use of a tandem free radical cyclization process mediated by Mn(OAc)3 as a key operation, the total synthesis of retrojusticidin B, justicidin E, and helioxanthin has been concisely achieved in four or five steps in an overall yield of 45, 33 and 44%, respectively, from a common starting material 5.

  利用Mn（OAc）3介导的串联自由基环化过程作为关键操作，逆转录调节素B，justicidin E和helioxanthin的总合成已在四到五个步骤中简明地实现，总收率45、33分别由共同的原料5和44％组成。
• Design and Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Lactone Derivatives as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Daihua Hu、Jin Meng

  DOI：10.2174/1573406416666200610190417

  日期：2021.9.10

  Background: Arylnaphthalene lignan lactones are a class of natural products containing the phenyl-naphthyl skeleton. Some arylnaphthalene lignan lactones have been used in clinical practice as antitumor agents, due to their cytotoxicity and inhibitory activities against DNA topoisomerase I (Topo I) and topoisomerase II (Topo II). Objective: This study presents the design and synthesis of arylnaphthalene lignan

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36
• Concise Synthesis of Arylnaphthalene Lignans by Regioselective Intra­molecular Anionic Diels-Alder Reactions of 1,7-Diaryl-1,6-diynes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiki Saito、Ai Shishido、Kyohei Ikeda、Teruhiko Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339184

  日期：——

  Total synthesis of phyllamycin A and C, justicidin B, and retrojusticidin B from simple arylalkynyl alcohols and (3,4-methylenedioxyphenyl)propynal was accomplished in 4–5 steps by employing an intramolecular anionic Diels–Alder reaction as the key step.

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。