3-甲氧基-2(1H)-吡啶硫酮 | 155222-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-2(1H)-吡啶硫酮
• 英文名称: 3-methoxy-2-pyridinethiol
• 英文别名: 3-methoxypyridin-2-thiole；3-methoxypyridine-2-thiol；3-methoxypyridine-2(1H)-thione；3-methoxy-1H-pyridine-2-thione
• CAS: 155222-37-0
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: KCGPPRJSTIXUSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2(1H)-吡啶硫酮 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 乙烯基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-(difluoromethyl)-3-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基嘧啶-1-氧 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 diethoxylphosphoryl chloride 、 mercury(II) diacetate 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-甲氧基-2(1H)-吡啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro; Nagano, Eiichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 691 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelation-assisted C-S activation/cascade heteroannulation of pyridine-2-thione derivatives in Pd-catalyzed cross-coupling reaction with alkynes
  作者：Wenxing Zou、Zongze Huang、Kang Jiang、You Wu、Yuqing Xue、Franck Suzenet、Qi Sun、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.026

  日期：2017.9

  success of the desulfitative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type pyridine derivatives and alkynes. Corresponding alkynylated products were obtained with moderate to excellent yields. Thanks to this reaction, furo[3,2-b]pyridine and 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine derivatives were synthesized through a one-pot cross-coupling reaction/heteroannulation sequence.

  事实证明，邻位螯合辅助对于硫酰胺型吡啶衍生物和炔烃的脱硫Sonogashira交叉偶联反应的成功至关重要。以中等至优异的产率获得了相应的炔基化产物。由于该反应，通过一锅交叉偶联反应/杂环化序列合成了呋喃[3,2- b ]吡啶和1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶衍生物。
• 5-(M-CYANOBENZYLAMINO)PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1304325A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  Provided is a 5-(m-cyanobenzylamino)pyrazole derivative represented by the following formula:    wherein: R1 represents a C1-6 alkyl group, a C3-7 cycloalkyl group or a phenyl group; R2 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; R3 represents a C1-6 alkyl, etc., R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group, etc., Y represents a C1-6 alkyl group, etc.; and n is an integer of 0 to 4; or a salt thereof.

  本发明提供了由下式表示的 5-(间氰基苄基氨基)吡唑衍生物： 其中 R1代表C1-6烷基、C3-7环烷基或苯基； R2代表氢原子或C1-6烷基 R3 代表 C1-6 烷基等、 R4 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基等、 Y 代表 C1-6 烷基等；以及 n 是 0 至 4 的整数； 或其盐。
• Sato, Nobuhiro; Nagano, Eiichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 691 - 698
  作者：Sato, Nobuhiro、Nagano, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>‐Heteroaromatic Fluoroalkylation through Ligand Coupling Reaction of Sulfones
  作者：Huamin Liang、Qian Wang、Xin Zhou、Rongyi Zhang、Min Zhou、Jun Wei、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202401091

  日期：2024.5.6

  Fluoroalkylated N-heteroarenes are efficiently synthesized from fluoroalkyl 2-azaheteroarylsulfones via Grignard reagent-promoted formal SO2 extrusion reaction. The reaction proceeds through the ligand coupling of a pentacoordinate sulfur(VI) intermediate and exhibits unique fluorine effect.

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。