methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] phenylmethanesulfonate
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₁S
• 分子量: 839.016
• InChiKey: PURUGJLXKJLKOW-HUVREECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranosyl) trichloroacetimidate 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基溴化铵 、 一溴化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过直接和立体选择性糖基化和三糖单元结构的修饰高效合成Versipelostatin的脱氧糖部分

  摘要：

  糖果给我带来甜蜜！通过减少的VST糖苷配基的直接和立体选择性糖苷化，可实现Versipelostatin（VST）的脱氧糖部分的有效合成。使用NMR对合成和天然VST产品进行的比较表明，VST具有一个β-d-地氧糖-（1,4）-α-l-oleandrose-（1,4）-β-d-地氧糖三糖。生物学测定表明，合成糖苷的脱氧寡糖单元对于生物学活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.200800448

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of β-Linked 2,6-Deoxyoligosaccharides
  作者：Hiroshi Tanaka、Atsushi Yoshizawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.200604031

  日期：2007.3.26