2-butyl-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；2-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: QFRHBRMEBZWBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-tosyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到3-bromo-2-butyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 Pd-Cu/C 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-butyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用非均相双金属催化剂在水中实际合成吲哚和苯并呋喃。

  摘要：

  本文描述了使用新型多相 Pd-Cu/C 催化剂通过级联 Sonogashira 炔基化-环化序列在纯水中制备吲哚、氮杂吲哚和苯并呋喃。讨论了优化研究和底物范围的细节。该程序允许以良好的产率制备杂环，并且对多种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.160

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• An efficient synthesis of indoles via a CuMgAl-LDH-catalyzed cyclization of 2-alkynylsulfonanilides
  作者：Sheng-Yan Zhang、Shan-Gang Sun、Yu-Shuang Guo、Xiao-Fan Lu、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.009

  日期：2018.10

  A highly efficient method for the synthesis of indoles has been successfully developed via a CuMgAl-LDH-catalyzed intramolecular annulation reaction of 2-alkynylsulfonanilides. This CuMgAl-LDH catalyst features facile preparation, recovery, and reuse at least seven times without a marked loss in the catalytic activity, as well as the unique dual activation. Moreover, the crystal structures and Hirshfeld

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的分子内环化反应已成功开发了一种高效的吲哚合成方法。这种CuMgAl-LDH催化剂的特征是易于制备，回收和重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失，并且具有独特的双重活化作用。此外，还介绍了典型的吲哚化合物的晶体结构和Hirshfeld表面分析。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• A Robust, Well-Defined Homogeneous Silver(I) Catalyst for Mild Intramolecular Hydroamination of 2-Ethynylanilines Leading to Indoles
  作者：James McNulty、Kunal Keskar

  DOI：10.1002/ejoc.201301368

  日期：2014.3

  A highly efficient, chemically stable and well-defined homogeneous silver(I) catalyst is reported for the room temperature, intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines leading to indole derivatives.

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。
• Domino Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction Catalyzed by Copper and ppb Levels of Palladium: A Concise Route to Indoles and Benzo[b]furans
  作者：Ruiping Wang、Song Mo、Yongzhong Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000730

  日期：2011.3.28

  terminal alkynes under mild conditions, namely in the presence of cuprous iodide (10 mol%) and a base in ethanol or 1,4‐dioxane. Further investigation reveals that palladium contaminants as low as 100 ppb are responsible for these successful couplings. It is worth noting that simple aliphatic substituted terminal alkynes could be tolerated to smoothly produce indole and benzo[b]furan derivatives.

  在温和的条件下，即在碘化亚铜（10摩尔％）和乙醇碱存在下，通过2-碘苯胺衍生物和2-碘酚与末端炔烃的反应，可以高产率获得吲哚和苯并[ b ]呋喃。或1,4-二恶烷。进一步的研究表明，低至100 ppb的钯污染物是这些成功偶联的原因。值得注意的是，可以容忍简单的脂族取代的末端炔烃，以平稳地生产吲哚和苯并[ b ]呋喃衍生物。