p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 402831-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-azido-6-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 402831-63-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 505.594
• InChiKey: IUWCOBQCJOHGSQ-BLQNYSDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 3 A MS 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 tris(tert-butyl)byrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锍介导的芳基 2-Azido-2-deoxy-1-thio-D-mannosides 的糖苷化

  摘要：

  (苯基亚磺酰基)哌啶 (BSP) 1b/三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 和二苯基亚砜 (DPS) 1c/Tf2O 介导的 2-azido-3-O-benzyl-4,6- 糖苷化在产率和立体选择性方面的有效性描述了 O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b。BSP/Tf2O 活化剂的应用导致使用对甲氧基苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) 作为供体进行生产性缩合，而更多的强大的 DPS/Tf2O 组合使用对甲氧基苯基和苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b 得到了相似的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400784
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides

  摘要：

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01880-9

文献信息

• An Expedient Synthesis of the Repeating Unit of the Acidic Polysaccharide of the Bacteriolytic Complex of Lysoamidase
  作者：Remy E. J. N. Litjens、Ren� den Heeten、Mattie S. M. Timmer、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1002/chem.200400862

  日期：2005.1.21

  The first synthesis of the trisaccharide repeating unit of the acidic polysaccharide of the bacteriolytic complex of lysoamidase is presented. The construction is based on a linear glycosylation strategy that starts from the reducing end and employs thio- and selenoglycosides in a highly stereoselective manner by a single set of activation conditions. The thus-formed trisaccharide is selectively deprotected

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。
• A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides
  作者：Remy E.J.N Litjens、Michiel A Leeuwenburgh、Gijsbert A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01880-9

  日期：2001.12

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sulfonium Triflate Mediated Glycosidations of Aryl 2-Azido-2-deoxy-1-thio-<scp>D</scp>-mannosides
  作者：Remy E. J. N. Litjens、Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.200400784

  日期：2005.3

  (phenylsulfinyl)piperidine (BSP) 1b/ trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) and diphenyl sulfoxide (DPS) 1c/Tf2O-mediated glycosidations of 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b is described. Application of the BSP/Tf2O activator led to productive condensations using p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) as a donor, while the more powerful

  (苯基亚磺酰基)哌啶 (BSP) 1b/三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 和二苯基亚砜 (DPS) 1c/Tf2O 介导的 2-azido-3-O-benzyl-4,6- 糖苷化在产率和立体选择性方面的有效性描述了 O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b。BSP/Tf2O 活化剂的应用导致使用对甲氧基苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) 作为供体进行生产性缩合，而更多的强大的 DPS/Tf2O 组合使用对甲氧基苯基和苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b 得到了相似的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451