7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 186355-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl 6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-cyano-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 186355-27-1
• 化学式: C₃₈H₅₅N₃O₈Si
• 分子量: 709.955
• InChiKey: QIDOTOJOVKTCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  127.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,5-bis(benzoylamino)-6-[2-hydroxy-3-[(p-toluenesulfonyl)oxy]propyl]benzonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g