thiophenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1338595-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-6)]Gal3Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1338595-77-9
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇S
• 分子量: 536.646
• InChiKey: IPWIVYSNRXALEN-QBHLCAJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 thiophenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到Bn(-2)[Bn(-6)]Gal3Ac4Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Man1Me
  参考文献：
  名称：

  Development of a highly α-selective galactopyranosyl donor based on a rational design

  摘要：

  A galactosyl donor was rationally designed based on protecting group-stereoselectivity study. This donor was prepared and tested in a series of glycosylation reaction. Excellent alpha-selectivity was observed in the test reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.091
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 thiophenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Development of a highly α-selective galactopyranosyl donor based on a rational design

  摘要：

  A galactosyl donor was rationally designed based on protecting group-stereoselectivity study. This donor was prepared and tested in a series of glycosylation reaction. Excellent alpha-selectivity was observed in the test reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.091

文献信息

• Glycosylated α-Azido Amino Acids: Versatile Intermediates in the Synthesis of Neoglycoconjugates
  作者：Trinidad Velasco-Torrijos、Róisín O’Flaherty

  DOI：10.1055/s-0036-1591902

  日期：2018.4

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