7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol | 31608-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 7-tetrahydropyranyloxyhept-2-yne-1-ol；7-(oxan-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 31608-23-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PDJRTRRNEINDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到hept-2-yne-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain and unsaturated 1,7-Diaminoheptane derivatives as deoxyhypusine synthase inhibitors

  摘要：

  Deoxyhypusine synthase catalyzes the first step in the posttranslational biosynthesis of the unusual amino acid hypusine [N-epsilon-(4-amino-2-hydroxybutyl)lysine] in eukaryotic translation initiation factor 5A (eIF-SA). eIF-SA and its single hypusine residue are essential for cell proliferation. Two series of 1,7-diaminoheptane derivatives were prepared and tested as inhibitors of human deoxyhypusine synthase. These include branched-chain saturated derivatives and both branched- and straight-chain unsaturated derivatives providing size and positional variation in branching and different torsional constraints. Of the branched-chain compounds, 7-amino-1-guanidinooctane (39) proved to be the most potent inhibitor in vitro (IC50, 34 nM), while 1,7-diamino-trans-hept-3-ene (20a) displayed the greatest inhibition (IC50, 0.7 mu M) among the unsaturated compounds. Compound 39 also provided effective inhibition of hypusine production in Chinese hamster ovary cells in culture. Considerations of the in vitro inhibition data reported here, along with earlier findings, allowed some speculation concerning the conformation of the substrate spermidine during its productive interaction at the active site of deoxyhypusine synthase. Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10030-x
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097

文献信息

• Synthetic Applications of the Nickel-Catalyzed Cyclization of Alkynes Combined with Addition Reactions in a Domino Process
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Rudy Lhermet、Mathieu Rouen、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201100967

  日期：2011.11.4

  Carbonickelations of alkynes and functionalization of the resulting vinylnickel moiety have been performed efficiently in a nickel‐catalyzed domino cyclization–condensation process. This reaction, which does not require the preparation of any other organometallic reagent, proceeds only by exo‐dig cyclization. This convenient and mild method constitutes a one‐pot synthesis of substituted dihydrobenzofurans

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。
• SYNTHESIS OF THE TWO ISOMERS OF THE POTENTIAL SEX PHEROMONE OF<i>THAUMETOPOEA PTTVOCMPA</i>(LEPIDOPTERA, NOTODONTIDAE) AND RELATED MODEL COMPOUNDS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Ramón Canela、Angel Guerrero、Magf Riba

  DOI：10.1246/cl.1981.703

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the major component of the sex pheromone secretion of the processionary moth, Tkawnztopoeja pltyocampa (Denis and Schiff.) (Lepidoptera, Notodontidae), (Z)-13-hexadecen-ll-ynyl acetate (1), the corresponding (E)-isomer (2) and the four structurally related model compounds (Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-hexadecatrienyl acetate (3), (Z⁄E,Z,Z)-3,7,ll-hexadecatrienyl acetate (4), (Z⁄E,E,Z)-7,9,13-hexadecatrienyl acetate (5) and (Z)-7-hexadecen-5-ynyl acetate (6) is described.

  舞毒蛾性信息素主要成分即(Z)-13-十六碳烯-11-炔基乙酸酯(物质1)、相应(E)异构体(物质2)及4种结构相关模拟化合物的合成方法已得到详细描述，这些模拟化合物包括:(Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质3)、(Z⁄E,Z,Z)-3,7,11-十六碳三烯基乙酸酯(物质4)、(Z⁄E,E,Z)-7,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质5)和(Z)-7-十六碳烯-5-炔基乙酸酯(物质6)。
• Intramolecular formal iron-catalyzed ene reactions: new and highly stereoselective iron-catalyzed carbocyclizations of triene ethers
  作者：James M. Takacs、Lawrence G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00241a059

  日期：1987.4

  Etude de la cyclisation du benzyloxy-1 decatriene-2,7,9 et de son derive methyle en 4 en presence de bpy Fe(0) en tant que catalyseur (bpy=bipyridyle-2,2')

  苄氧基-1 decatriene-2,7,9 和 deson 衍生甲基 en 4 en 存在 de bpy Fe(0) entant que catalyseur (bpy=bipyridyle-2,2')
• Racemic prostaglandins of the 2-series and analogs thereof
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03983155A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  This invention is racemic PGE.sub.2, racemic PGF.sub.2.sub..alpha., racemic PGF.sub.2.sub..alpha., racemic PGA.sub.2, racemic PGB.sub.2, analogs of those, and processes for making them. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including anti-ulcer, inhibition of platelet aggregation, increase of nasal patency, abortion, and wound healing.

  这项发明是关于拉丁PGE.sub.2、拉丁PGF.sub.2.sub..alpha.、拉丁PGF.sub.2.sub..alpha.、拉丁PGA.sub.2、拉丁PGB.sub.2以及它们的类似物，以及制造这些化合物的过程。这些化合物可用于多种药理目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻腔通畅、流产和伤口愈合。
• Newton, Roger F.; Pauson, Peter L.; Taylor, Ronald G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3501 - 3522
  作者：Newton, Roger F.、Pauson, Peter L.、Taylor, Ronald G.

  DOI：——

  日期：——