(-)-(2R,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-one | 159190-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 159190-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SATZTQUCMNPRCO-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(3aS,4R,6aR)-spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-methyl-2-methylsulfonylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。

  公开号：

  WO2010022121A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二羟基-3-环丙烯-5-酮1,2-环己基缩酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(-)-(2R,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮同化生成α-甲氧基酮：在conduritol合成中的应用

  摘要：

  Trost将酮转化为α-甲氧基化的高级同系物的砜同系物方法的范围已大大扩展。在羟基砜重排步骤中使用四氯化锆（或ha）可得到芳烷基酮，二烷基酮和环烷酮的加合物，收率良好，并且重排发生时具有全部区域选择性。提出了机械观察，其解释了作为副产物的α-羟基醛的形成，并且表明了制备它们的有效方法。描述了同源方法在二氢conduritols的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a703073h

文献信息

• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• α-Methoxyketone synthesis via ketone homologation: ZrCl₄-mediated hydroxy sulfone rearrangements
  作者：John G. Montana、Neil Phillipson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39940002289

  日期：——

  The adducts between ketones and the anion derived from [(methoxymethyl)sulfonyl]benzene undergo efficient, regioselective rearrangement to give α-methoxyketones when treated with ZrCl4 and HfCl4; this new procedure allows the sulfone-mediated homologation methodology to be applied to monocyclic and acyclic ketones.

  酮与源自[(甲氧基甲基)磺酰]苯的阴离子之间的加成物在与ZrCl4和HfCl4反应时，发生有效的区域选择性重排，生成α-甲氧基酮；这一新步骤使得以磺酰为媒介的同源化方法可以应用于单环和链状酮类化合物。
• Montana John G., Phillipson Neil, Taylor Richard J. K., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2289-2290
  作者：Montana John G., Phillipson Neil, Taylor Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2536410B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US20110318305A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R 1 , X, Y, Z, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 18 , R 19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.