methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 22323-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³,O⁴-trimethyl-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁴-trimethyl-α-D-galactopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 22323-68-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: JHDALIZZECJEBZ-KBDSZGMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 2.3.4-Tri-O-methyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Levene et al., Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 122, p. 199,201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o

文献信息

• Determination of polysaccharide linkage and branching by reductive depolymerization. Gas-liquid chromatography and gas-liquid chromatography-mass spectrometry reference data
  作者：Agnes Van Langenhove、Vernon N. Reinhold

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90691-8

  日期：1985.11

  A series of partially methylated anhydro-D-alditol acetates has been prepared and analyzed by g.l.c. and g.l.c.-m.s. The reference compounds were obtained by reductive cleavage of permethylated and partially methylated standard methyl glycosides, and standard di-, tri-, and tetra-saccharides of known composition and linkage. Structural characterization included retention times on g.l.c. using DB-225

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。
• Synthesis of methyl derivatives of uronic acids II. Synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 2,4-di- and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methylα-D-galactopyranosid) uronate
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00580446

  日期：1982.5

  Unidirectional methods are proposed for the synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 3,4-di-, and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methyl α-D-galactopyranosid) uronate by the oxidation (CrO3-H2SO4-acetone) of the corresponding methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactopyranosides having unsubstituted 6-OH groups to the corresponding (methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactosid) uronic acids followed by esterification with CH2N2

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。
• Efficient and Selective Removal of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol048439+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The selective removal from carbohydrate substrates of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is reported. On treatment with PhI(OAc)(2)-I(2), the methoxy group is transformed into an easily removable acetal. The mild conditions of this methodology are compatible with many functional groups, and good to excellent yields are usually achieved.

  [反应：见正文]据报道，从碳水化合物底物上选择性除去了羟基旁边的甲氧基保护基。用PhI（OAc）（2）-I（2）处理后，甲氧基被转化为易于除去的乙缩醛。该方法的温和条件与许多官能团相容，通常可实现良好至极好的收率。
• Vries, N. K. de; Buck, H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 5, p. 150 - 155
  作者：Vries, N. K. de、Buck, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted stereoselective α-2-deoxyglycosylation of hex-1-en-3-uloses
  作者：Hui-Chang Lin、Hsu-Hsuan Wu、Zi-Ping Lin、Chih-Yuan Lin、Chun-Hung Lin、Kun-Lung Chen、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.049

  日期：2009.12

  alpha-2-Deoxyglycosides were successfully synthesized by means of microwave-assisted glycosylation. Hex-1-en-3-uloses were treated with a catalytic amount of AlCl3 and various O-nucleophiles including alcohols and sugars under microwave conditions. The desired alpha-2-deoxy-ulosides products were obtained in good to excellent yields with high stereoselectivity (alpha/beta >= 88/12). Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.