methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 22323-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³,O⁴-trimethyl-β-D-galactopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁴-trimethyl-β-D-galactopyranosid)；Methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactosid；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 22323-67-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: JHDALIZZECJEBZ-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O2,O3,O4-trimethyl-O6-trityl-β-D-galactopyranoside) 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过薄纱和异头效应的组合相互作用，α-和β-d-吡喃半乳糖苷的C-5C-6键周围的不同旋转异构体种群：300MHz 1H-nmr和mndo研究

  摘要：

  摘要用各种溶剂在300-MHz 1 Hn.mr中研究甲基2,3,4-三-O-甲基-ga-（1）和β-d-吡喃半乳糖苷-6-（磷酸二甲酯）（3），表明在所有溶剂中，关于C-5C-6键的gauche（gg）旋转异构体种群都相同，而gauche（trans）（gt）和trans（gauche）（tg，O-5和O-6反式旋转异构体取决于溶剂。随着溶剂极性的降低，tg数量增加，这归因于非极性溶剂中O-5和O-6之间的静电排斥力增加。3的tg种群大于1的tg种群，并且在相应的化合物（2和4）中观察到相同的差异，这些化合物在6位具有三角-双锥体五配位磷（P v），并且具有更高的电子密度在O-6。旋转异构体种群的这些差异是由于O-5和O-6之间的库仑效应之外的其他效应所致。这些差异是由薄纱和端基异构效应共同引起的，这一发现得到了支持，即tg群体随C-1组中p K a的增加而增加。通过在模型系统上进行MN

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80072-1

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Efficient and Selective Removal of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol048439+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The selective removal from carbohydrate substrates of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is reported. On treatment with PhI(OAc)(2)-I(2), the methoxy group is transformed into an easily removable acetal. The mild conditions of this methodology are compatible with many functional groups, and good to excellent yields are usually achieved.

  [反应：见正文]据报道，从碳水化合物底物上选择性除去了羟基旁边的甲氧基保护基。用PhI（OAc）（2）-I（2）处理后，甲氧基被转化为易于除去的乙缩醛。该方法的温和条件与许多官能团相容，通常可实现良好至极好的收率。
• Ir‐Catalyzed α‐Alkylation of Methyl Ketones with Primary Carbohydrate Alcohols
  作者：Kouki Tsuge、Shunnichi Kubota、Kana Sakamoto、Kenji Kitayama、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.202300124

  日期：——

  Iridium-catalyzed α-alkylation of methyl ketones with primary carbohydrate alcohols proceeded via borrowing hydrogen strategy. Protected sugar derivatives having one free primary hydroxyl group reacted with methyl ketones to give the α-alkylation products or alkylated 4,5-unsaturated sugars along with the elimination of an alkoxy group.

  铱催化的甲基酮与伯碳水化合物醇的 α-烷基化反应是通过借氢策略进行的。具有一个游离伯羟基的受保护糖衍生物与甲基酮反应生成 α-烷基化产物或烷基化 4,5-不饱和糖，同时消除一个烷氧基。
• Ruthenium-catalysed <i>N</i>-alkylation of anilines with primary carbohydrate alcohols <i>via</i> borrowing hydrogen strategy
  作者：Kouki Tsuge、Shunnichi Kubota、Kana Sakamoto、Kenji Kitayama、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d3cc01931d

  日期：——

  Ruthenium-catalysed N-alkylation of anilines with sugar derivatives proceeded via the borrowing hydrogen strategy. Primary carbohydrate alcohols were successfully applied to N-alkylation of aniline derivatives to give the corresponding aminosugars in high yields.

  钌催化的苯胺与糖衍生物的N-烷基化通过借氢策略进行。伯糖醇成功应用于苯胺衍生物的N-烷基化，以高产率得到相应的氨基糖。
• 281. The constitution of pectic acid. Part III. Hydrolysis of the methyl ester of methylated pectic acid and the isolation of the methyl ester of 2 : 3-dimethyl β-methylgalactopyruronoside
  作者：S. Luckett、F. Smith

  DOI：10.1039/jr9400001506

  日期：——