N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole | 98598-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-(t-butoxycarbonyl)indole；2,3-dimethyl-1-N-(tert-butoxycarbonyl)indole；tert-butyl 2,3-dimethylindole-1-carboxylate；tert-butyl 2,3-dimethyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 98598-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: MWUGZZPQJQFYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole 在 二甲基硫 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)-1a,6b-dimethyl-1a,6b-dihydrooxirenoindole
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Reinhardt, Dirk, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1503 - 1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 叔丁基苯基碳酸酯 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  的动作叔丁基azidoformate上-1,2,3,4-四氢9的共轭碱ħ咔等吲哚衍生物

  摘要：

  叔丁基azidoformate（ ），用共轭碱进行反应，，（R 1 = R 2 = CH 3），和（R 1 = CH 3，R 2 = H）[以得到产品，，，和分别在除了预期的N-（叔丁氧羰基）吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98369-2

文献信息

• Metal-Free Dehydrogenative Diels-Alder Reactions of 2-Methyl-3-Alkylindoles with Dienophiles: Rapid Access to Tetrahydrocarbazoles, Carbazoles, and Heteroacenes
  作者：Liejin Zhou、Bing Xu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201503549

  日期：2015.7.27

  ortho‐quinodimethanes (oQDMs) from 2‐methyl‐3‐alkylmethylindoles by either a metal‐free DDQ‐ or BQ‐mediated dehydrogenative process was developed. These oQDMs were trapped by electron‐deficient dienophiles to provide a facile approach to synthetically valuable tetrahydrocarbazoles, carbazoles, and hetereoacenes. The salient features of this transformation include direct C(sp3)H bond functionalizations

  提出了一种空前的策略，该方法通过无金属的DDQ或BQ介导的脱氢过程从2-甲基-3-烷基甲基吲哚原位生成基于吲哚的邻喹啉甲烷（o QDM）。这些o QDM被缺乏电子的双亲物捕获，为合成有价值的四氢咔唑，咔唑和杂并苯提供了一种简便的方法。这种转变的显着特征包括直接的C（sp 3）H键功能化，易于获得的起始原料，无金属条件，高效，操作简便和易于放大。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Boc-Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara

  DOI：10.1021/ol061039x

  日期：2006.6.1

  enantioselective hydrogenation of various N-Boc-indoles proceeded successfully in the presence of the ruthenium complex generated from an appropriate ruthenium precursor and a trans-chelate chiral bisphosphine PhTRAP. Various 2- or 3-substituted indoles were converted into chiral indolines with high enantiomeric excesses (up to 95% ee). The PhTRAP-ruthenium catalyst was able to promote the hydrogenation of 2,3-dimethylindoles

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。
• Electrochemical Tri‐ and Difluoromethylation‐Triggered Cyclization Accompanied by the Oxidative Cleavage of Indole Derivatives
  作者：Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Xin‐Peng Zhang、Long‐Zhou Qin、Qi Sun、Xiu Duan、Lin Chen、Guigen Li、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202005368

  日期：2021.4.12

  Considering their unique roles in organic synthesis, and pharmaceutical and agrochemical applications, the development of fluoroalkylation, cyclization, and indole oxidative cleavage are important topics. Herein, an unprecedented electrochemical tri‐ and difluoromethylation/cyclization/indole oxidative cleavage process occurring in an undivided cell is presented. The protocol employs a readily prepared

  考虑到它们在有机合成以及制药和农业化学应用中的独特作用，氟烷基化，环化和吲哚氧化裂解的发展是重要的主题。本文介绍了前所未有的电化学三氟和二氟甲基化/环化/吲哚氧化裂解过程，发生在未分裂的细胞中。该方案采用易于制备的Langlois试剂作为氟代烷基来源，可提供一系列三或二氟甲基化的2-（2-乙酰基苯基）异喹啉-1,3-二酮，收率高，立体选择性好。值得注意的是，这种新方法在无外部氧化剂的条件下将N-取代的丙烯酰胺烯烃的氟烷基化/环化与吲哚C（2）= C（3）键的氧化裂解结合在一起。
• Gold(I)-Catalyzed Dearomative [2+2]-Cycloaddition of Indoles with Activated Allenes: A Combined Experimental-Computational Study
  作者：Riccardo Ocello、Assunta De Nisi、Minqiang Jia、Qing-Qing Yang、Magda Monari、Pietro Giacinto、Andrea Bottoni、Gian Pietro Miscione、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503598

  日期：2015.12.7

  providing high yields and excellent stereochemical controls in the desired cycloadducts. The computational (DFT) investigation has fully elucidated the reaction mechanism providing clear evidence for a two‐step reaction. Two parallel reaction pathways explain the regioisomeric products obtained under kinetic and thermodynamic conditions. In both cases, the dearomative CC bond‐forming event turned out

  通过联合的实验/计算研究证明了金催化的亚甲基2,3-环丁烷-吲哚的合成。除了优化三环吲哚化合物的外消旋合成外，还全面介绍了对映选择性变体。特别地，该反应的范围包括作为亲电子伙伴的芳氧基烯丙二烯和烯丙酰胺，在所需的环加合物中提供了高产率和优异的立体化学控制。计算（DFT）研究充分阐明了反应机理，为两步反应提供了明确的证据。两条平行的反应路径解释了在动力学和热力学条件下获得的区域异构产物。在这两种情况下，脱芳香剂C形成碳债券的事件被证明是决定利率的步骤。
• Enantioselective gold catalyzed dearomative [2+2]-cycloaddition between indoles and allenamides
  作者：Minqiang Jia、Magda Monari、Qing-Qing Yang、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c4cc08736d

  日期：——

  The missing l(r)ink(g): a series of densely substituted 2,3-cyclobutane-fused indolines is obtained in a highly stereocontrolled manner via enantioselective [Au(i)]-catalyzed formal [2+2]-cycloaddition reactions between indoles and allenamides.

  缺失的「l」（r）「ink」（g）：一系列密度取代的2,3-环丁烷-融合吲哚烷以高度立体控制的方式通过对吲哚和异戊二烯酰胺进行手性选择性[Au(i)]催化的正式[2+2]-环加成反应获得。