2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate | 103261-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: [2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 103261-03-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD00966090
• 分子量: 212.633
• InChiKey: FVPDGYGSHDQTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Geotrichum sp。的抗-Prelog微生物还原芳基α-卤代甲基或α-羟甲基酮的方法。38

  摘要：

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00796-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Conversion of aldehydes to α-acetoxymethyl ketones: One-carbon homologation with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethane
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jean-Luc Moutou

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02395-r

  日期：1995.2

  Reaction of aldehydes with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethyl anion afforded the corresponding addition products which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in acetic acid, yielded the corresponding α-acetoxymethyl ketones.

  醛与（苯并三唑-1-基）苯氧基甲基阴离子反应，得到相应的加成产物，在乙酸中用对甲苯磺酸处理后，得到相应的α-乙酰氧基甲基酮。
• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• Pd-Catalyzed TBHP-Mediated Selective Wacker-Type Oxidation and Oxo-acyloxylation of Olefins Using a 2-(1<i>H</i>-Indazol-1-yl)quinoline Ligand
  作者：Shuaizhong Zhang、Jinquan Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00326

  日期：2023.3.24

  Pd(II)-catalyzed oxidation of terminal olefins to methyl ketones has emerged as an attractive strategy for organic synthesis. Here we report the Pd(II)-catalyzed selective oxidation of olefins using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant and 2-(1H-indazol-1-yl)quinoline as the ligand. A wide range of olefins were well tolerated in this reaction system to provide methyl ketones, whereas the presence

  Pd(II) 催化的末端烯烃氧化成甲基酮已成为一种有吸引力的有机合成策略。在这里，我们报告了使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂和 2-(1 H -吲唑-1-基)喹啉作为配体的Pd(II) 催化的烯烃选择性氧化。在该反应体系中，广泛的烯烃具有良好的耐受性以提供甲基酮，而 Ac 2的存在O 引发氧代-酰氧基化以提供 α-乙酰氧基丙酮产物。进行同位素标记研究和活性中间体捕获实验以阐明潜在的选择性反应机制。值得注意的是，α-乙酰氧基丙酮产物的产生涉及烯醇钯中间体，而甲基酮产物是通过最常提出的烷基过氧化物中间体产生的，然后是 1,2-氢化物迁移。
• Water-based efficient alkyne transformation towards α-acetoxy/imido-ketones <i>via</i> oxidative coupling reactions using an alkylamine catalyst
  作者：Debasish Ghosh、Aniruddha Ganguly、Saikat Khamarui

  DOI：10.1039/d3ob00582h

  日期：——

  The development of a fast and oxidative coupling cum difunctionalisation reaction enables the benign synthesis of valuable α-substituted ketones from alkynes, as well as the direct synthesis of the psychoactive drug cathinone.

  通过开发一种快速氧化偶联和双官能化反应，可从炔烃中良性合成有价值的 α-取代酮，以及直接合成精神活性药物卡西酮。