N-(1-(2-chlorophenyl)vinyl)acetamide | 349537-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: 1-acetylamino-1-(2'-chlorophenyl)ethene；N-[1-(2-chlorophenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 349537-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: VPWHLUDHZYLOCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(1-(2-chlorophenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化立体选择性合成远端氰基取代的烯酰胺

  摘要：

  在此，说明了烯酰胺的有效光氧化还原/镍双催化氰基烷基化反应。广泛的烯酰胺和环酮肟酯具有良好的耐受性，提供了合成通用且几何定义的 β-氰基烷基化烯酰胺支架。克级反应、烯酰胺的进一步转化和生物活性分子的后期修饰揭示了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02497

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed olefinic C–H alkynylation of enamides at room temperature
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc04072d

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed C–H olefinic alkynylation of enamides for the stereospecific construction of synthetically useful Z-type enynamides is reported. This protocol displays good functionality tolerance and operational simplicity thus providing an alternative synthetic opportunity for the ease of access to specific 1,3-enyne derivatives.

  报告了Rh（III）催化的烯酰胺的C-H烯烃炔基化反应，用于立体特异性构建具有合成用途的Z型烯炔酰胺。该方案显示出良好的官能团容忍性和操作简便性，从而为轻松获取特定的1,3-炔烯衍生物提供了另一种合成机会。
• Iron-Catalyzed Carbamoylation of Enamides with Formamides as a Direct Approach to <i>N</i>-Acyl Enamine Amides
  作者：Zhen-Yao Shen、Jun-Kee Cheng、Cong Wang、Chao Yuan、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02635

  日期：2019.9.6

  of enamides with formamides is described. Routing from readily accessible feedstocks, the efficient approach is implemented to furnish a broad array of value-added N-acyl enamine amide derivatives, which serve as versatile precursors of biologically relevant N-heterocycles including pyrimidin-4-ones and 4-hydroxypyridin-2-ones. Preliminary mechanistic studies supported the notion that this direct carbamoylation

  描述了铁催化的鲁棒性，其使得烯酰胺与甲酰胺的氧化偶联反应成为可能。从容易获得的原料出发，采用了有效的方法来提供各种增值的N-酰基烯胺酰胺衍生物，这些衍生物可作为生物学上相关的N-杂环的多功能前体，包括嘧啶4-酮和4-羟基吡啶2-。 -那些。初步的机理研究支持了这种直接的氨基甲酰基化反应通过氨基酰基基团进行的观点。
• Metallacrown Ether Catalysts Containing Phosphine-Phosphite Polyether Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation - Enhancements in Activity and Enantioselectivity
  作者：Feng-Tao Song、Guang-Hui Ouyang、Yong Li、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201402735

  日期：2014.10

  of tunable metallacrown ether rhodium catalysts based on α,ω-(phosphine–phosphite) polyether ligands were prepared either by a template-induced method or by a nontemplate procedure. For the asymmetric hydrogenation of α-arylenamides with the addition of K+ cations, the ortho-diphenylphosphine-substituted metallacrown ether catalyst showed high enantioselectivities (up to 99 % ee), which are comparable

  通过模板诱导方法或非模板方法制备了一类基于 α,ω-（膦-亚磷酸酯）聚醚配体的新型可调金属冠醚铑催化剂。对于添加 K+ 阳离子的 α-芳基酰胺的不对称氢化，邻二苯基膦取代的金属冠醚催化剂表现出高对映选择性（高达 99% ee），与膦-亚磷酸酯配体获得的结果相当或更好具有两个或多个手性元素。通过 K+ 阳离子和金属冠醚催化剂之间的超分子识别，实现了对映选择性的显着增强和催化活性的显着提高。