3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose | 69434-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: O³-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-xylofuranose；O³-Benzoyl-O¹,O²-isopropyliden-O⁵-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 69434-49-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈S
• 分子量: 448.494
• InChiKey: PSMLHJBSLGLXKA-RCLSDMTESA-N

物化性质

• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose 在 四氯化碳 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-S-phenyl-5-thio-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cox, Paul J.; Griffin, Andrew M.; Newcombe, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1443 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from d-Xylose

  摘要：

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo051644y

文献信息

• Synthèse d'analogues de dérivés dioxaprostanoïques à partir du d et du l-xylose
  作者：L. Castellanos、A. Gateau-Olesker、F. Panne-Jacolot、J. Cleophax、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98932-x

  日期：1981.1

  acids 28 and 31. The site of the opening of the epoxidcs 7 and 9 with the carbanion derived from bis-(phenylth)romethane and with LiAlH4 is shown by establishing structures of the products 11, 12, 20 et 21 by 13CNMR spectroscopy.

  环氧化物7，8和9已经从d和L-木糖制备，并且用于前体的合成ENT - （11氧杂）PG 19和9,13和7,11-dioxaprostanoïc酸28和31。所述epoxidcs的开口的部位7和9与负碳离子衍生自双- （phenylth）romethane并用的LiAlH 4是通过建立产品的结构示出11，12，20等21通过13 CNMR光谱。
• An economic synthesis of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-d-xylopyranose and its transformation into 4-substituted-phenyl 1,5-dithio-d-xylopyranosides possessing antithrombotic activity11Orally active antithrombotic thioglycosides, Part V. For Part IV see[1].22Presented partly at the 9th European Carbohydrate Symposium, Utrecht, 6–11 July 1997, Abstr. A16.
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann、Eszter Gács-Baitz、László Párkányi

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00088-3

  日期：1998.4

  (26) which, after methanolysis, acetylation and subsequent acetolysis afforded 14 in an overall yield of 56%. Treatment of 4 with sulfuryl chloride gave a mixture containing 5-chloro-3-O-chlorosulfonyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D- xylofuranose, 3,7,9,11-tetraoxa-4-thia-10-dimethyl-tricyclo[6,3,0, 0(2,6)]undecane S-dioxide and 23 in a 2:3:7 ratio. Tetraacetate 14 was converted into the alpha-1-bromide

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化
• First total synthesis of a naturally occurring nucleoside disulfide: 9-(5′-Deoxy-5′-thio-β-d-xylofuranosyl)adenine disulfide
  作者：Hai Xin Ding、Ling Cui Da、Ru Chun Yang、Ban Peng Cao、Qi Sun、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.011

  日期：2012.9

  A naturally occurring nucleoside disulfide, 9-(5′-deoxy-5′-thio-β-d-xylofuranosyl)adenine disulfide, was first synthesized from d-xylose over 7 steps in 20% overall yield. The key step involved Vorbruggen glycosylation of silylated N6-benzoyladenine with xylose diacetate moiety.

  天然存在的核苷二硫化物9-（5'-脱氧-5'-硫代-β-d-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤二硫化物首先由d-木糖经7个步骤合成，总产率为20％。关键步骤涉及甲硅烷基化的N6-苯甲酰腺嘌呤与木糖二乙酸酯部分的Vorbruggen糖基化。
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 317,323
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Yuguo Du、Jun Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo051644y

  日期：2006.2.1

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.