2,5-anhydro-3-O-benzoyl-D-xylose diethyl acetal | 79493-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-O-benzoyl-D-xylose diethyl acetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-(diethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 79493-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: VBRVBIKZCPVNKX-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-benzoyl-D-xylose diethyl acetal 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-anhydro-4-C-D-xylose diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  木糖二聚体衍生物

  摘要：

  环氧化物7，8和9已经从d和L-木糖制备，并且用于前体的合成ENT - （11氧杂）PG 19和9,13和7,11-dioxaprostanoïc酸28和31。所述epoxidcs的开口的部位7和9与负碳离子衍生自双- （phenylth）romethane并用的LiAlH 4是通过建立产品的结构示出11，12，20等21通过13 CNMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98932-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-anhydro-3-O-benzoyl-D-xylose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from d-Xylose

  摘要：

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo051644y

文献信息

• Synthèse d'analogues de dérivés dioxaprostanoïques à partir du d et du l-xylose
  作者：L. Castellanos、A. Gateau-Olesker、F. Panne-Jacolot、J. Cleophax、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98932-x

  日期：1981.1

  acids 28 and 31. The site of the opening of the epoxidcs 7 and 9 with the carbanion derived from bis-(phenylth)romethane and with LiAlH4 is shown by establishing structures of the products 11, 12, 20 et 21 by 13CNMR spectroscopy.

  环氧化物7，8和9已经从d和L-木糖制备，并且用于前体的合成ENT - （11氧杂）PG 19和9,13和7,11-dioxaprostanoïc酸28和31。所述epoxidcs的开口的部位7和9与负碳离子衍生自双- （phenylth）romethane并用的LiAlH 4是通过建立产品的结构示出11，12，20等21通过13 CNMR光谱。
• Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Yuguo Du、Jun Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo051644y

  日期：2006.2.1

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.