5-羟基吲哚-3-甲醛 | 3414-19-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 5-羟基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-hydroxyindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-hydroxy-1H-indole-3-carbaldehyde；5-hydroxy-indole-3-aldehyde
• CAS: 3414-19-5
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD06804528
• 分子量: 161.16
• InChiKey: MACGYEHQAHCRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.75h， 生成 5-羟基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  结构指导的合成和机理研究揭示了萘基水杨Hy Hy支架上的亮点是人类核糖核苷酸还原酶的非核糖竞争性可逆抑制剂。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00530

文献信息

• Silica Bonded N-(Propylcarbamoyl)sulfamic acid (SBPCSA) Mediated Expeditious Approach to C–C Bond Formation: An Innovative Pathway for Acrylonitrile Derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam

  DOI：10.1007/s10562-016-1793-7

  日期：2016.9

  A new silica bonded N-(propylcarbamoyl)sulfamic acid (SBPCSA) catalyst has been prepared for the highly efficient synthesis of a series of acrylonitrile derivatives via solvent-free facile Knoevenagel condensation between differently substituted heterocyclic/aromatic aldehydes 1 (a–o) and 2-thiopheneacetonitrile (2). The catalyst was characterized by FT-IR, SEM-EDX and XRD techniques. The thermal stability

  一种新型二氧化硅键合 N-(丙基氨基甲酰基)氨基磺酸 (SBPCSA) 催化剂已被制备用于高效合成一系列丙烯腈衍生物，通过不同取代的杂环/芳香醛 1 (a-o) 和2-噻吩乙腈 (2)。通过FT-IR、SEM-EDX和XRD技术对催化剂进行了表征。催化剂的热稳定性通过TGA和DT分析进行评价。本协议的显着特点是无溶剂合成、催化剂的可回收性、反应条件温和、反应时间较短、产品产率高、适用于更广泛的底物范围（富电子和缺电子）以及独家形成 E-异构体产品。
• An SiO₂/ZnBr₂mediated expeditious approach to 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one derivatives in water under microwave irradiation
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Musheer Ahmad、Mayank Gupta

  DOI：10.1039/c5ra21146h

  日期：——

  An efficient and eco-friendly synthesis of pyrazolone derivatives.

  一种高效环保的吡唑酮衍生物合成。
• Microwave-assisted expeditious approach towards benzimidazole acrylonitrile derivatives exploring a new silica supported SBPTS catalyst
  作者：Faheem Ahmad、Mehtab Parveen

  DOI：10.1039/c8nj01436a

  日期：——

  The present study reports a simple, highly efficient and green approach for the synthesis of a series of benzimidazole-acrylonitrile derivatives 3(a–l). The synthetic methodology involves a microwave-assisted reaction exploring novel silica-supported SBPTS as a heterogeneous, proficient and reusable catalyst resulting in excellent yields. The reaction transformation presumably occurs via a Knoevenagel

  本研究报告了一种简单，高效且绿色的方法，用于合成一系列苯并咪唑-丙烯腈衍生物3（a–l）。合成方法涉及微波辅助反应，探索新型二氧化硅负载的SBPTS作为异质，高效且可重复使用的催化剂，从而产生了极高的收率。该反应转化大概是通过Knoevenagel缩合发生的。本协议的重要特点包括操作简单，反应时间短，反应条件温和，经济可行，产物收率高以及与一系列官能团（供电子/吸电子）的相容性。
• N-Skatyltryptamines—Dual 5-HT6R/D2R Ligands with Antipsychotic and Procognitive Potential
  作者：Agata Hogendorf、Adam S. Hogendorf、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Bernadeta Szewczyk、Paulina Cieślik、Gniewomir Latacz、Jadwiga Handzlik、Tomasz Lenda、Katarzyna Kaczorowska、Jakub Staroń、Ryszard Bugno、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.3390/molecules26154605

  日期：——

  A series of N-skatyltryptamines was synthesized and their affinities for serotonin and dopamine receptors were determined. Compounds exhibited activity toward 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, and D2 receptors. Substitution patterns resulting in affinity/activity switches were identified and studied using homology modeling. Chosen hits were screened to determine their metabolism, permeability, hepatotoxicity, and CYP inhibition. Several D2 receptor antagonists with additional 5-HT6R antagonist and agonist properties were identified. The former combination resembled known antipsychotic agents, while the latter was particularly interesting due to the fact that it has not been studied before. Selective 5-HT6R antagonists have been shown previously to produce procognitive and promnesic effects in several rodent models. Administration of 5-HT6R agonists was more ambiguous—in naive animals, it did not alter memory or produce slight amnesic effects, while in rodent models of memory impairment, they ameliorated the condition just like antagonists. Using the identified hit compounds 15 and 18, we tried to sort out the difference between ligands exhibiting the D2R antagonist function combined with 5-HT6R agonism, and mixed D2/5-HT6R antagonists in murine models of psychosis.

  合成了一系列N-斯卡提尔色胺类化合物，并确定了它们对5-羟色胺和多巴胺受体的亲和力。这些化合物对5-HT1A、5-HT2A、5-HT6和D2受体表现出活性。通过同源建模鉴定并研究了导致亲和力/活性变化的取代模式。选择的化合物被筛选以确定它们的代谢、渗透性、肝毒性和CYP抑制作用。鉴定了几种具有额外5-HT6R拮抗剂和激动剂特性的D2受体拮抗剂。前者的组合类似于已知的抗精神病药物，而后者尤为有趣，因为以前尚未进行研究。先前已经显示，选择性的5-HT6R拮抗剂在几种啮齿动物模型中产生了促认知和促记忆效应。5-HT6R激动剂的给药效果更加模棱两可——在原始动物中，它不会改变记忆或产生轻微的遗忘效应，而在记忆障碍的啮齿动物模型中，它们像拮抗剂一样改善了状况。使用鉴定出的化合物15和18，我们尝试区分表现出D2R拮抗功能与5-HT6R激动作用相结合的配体，以及在小鼠精神病模型中混合D2/5-HT6R拮抗剂。
• Indole Compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20070232682A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides novel compounds having the following general formula I wherein: A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, o and p are as defined in the specification. Such compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions or diseases and wound healing.

  本发明提供了具有以下一般式I的新化合物，其中：A、B、X、Y、R1、R2、R3、R4、n、o和p如规范中所定义。这些化合物可用于治疗来自包括青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病或疾病以及伤口愈合在内的疾病或症状。

表征谱图