5-羟基吲哚-3-乙醇 | 154-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基吲哚-3-乙醇
• 中文别名: 5-羟基苯酚；5-羟基吲哚-8-乙醇；5-羟基色醇；中文名称暂缺
• 英文名称: 5-hydroxytryptophol
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indole；5-hydroxyindole-3-ethanol；3-(2-hydroxy-ethyl)-indol-5-ol；5-hydroxy-1H-indole-3-ethanol；5-hydroxy-3-(2-hydroxy-ethyl)-1H-indole；3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-ol
• CAS: 154-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00047197
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KQROHCSYOGBQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°
• 沸点：
  435.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  138.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 5-Hydroxytryptophol 是哺乳动物 5-羟色胺的代谢物，并且是急性酒精摄入的一个标志。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基吲哚-3-乙醇 在 双氧水 作用下， 生成 4,4'-bi(5-hydroxytryptophol)
  参考文献：
  名称：

  Artificial enzyme with magnetic properties and peroxidase activity on indoleamine metabolite tumor marker

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.01.037
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙酸 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 5-羟基吲哚-3-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the 5-Hydroxyindole Series. N-Acetyl-5-hydroxytryptophan and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a008

文献信息

• [EN] COMBINATION THERAPY FOR NICOTINE ADDICTION<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LA DÉPENDANCE À LA NICOTINE
  申请人：AMYGDALA NEUROSCIENCES INC

  公开号：WO2020023792A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed is a combination therapy for reducing nicotine addiction or aiding in the cessation or lessening of tobacco use in a mammal, comprising administering to said mammal an amount of an ALDH-2 inhibitor, such as a compound of Formula (I), in combination with an amount of the nicotinic acetylcholine receptor agonist, varenicline. The disclosure further relates to methods and pharmaceutical compositions useful with the combination therapy.

  揭示了一种用于减少哺乳动物尼古丁成瘾或帮助戒烟或减少烟草使用的联合疗法，包括向该哺乳动物施用一定量的ALDH-2抑制剂，如式（I）化合物，与一定量的尼古丁乙酰胆碱受体激动剂维拉尼克林相结合。该公开还涉及与该联合疗法有用的方法和药物组合。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ADDICTION
  申请人：Cannizzaro Carina E.

  公开号：US20130005689A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Disclosed are novel compounds having the structure of Formula (I): which are useful for treating mammals for dependence upon substances of addiction, for example addiction to a dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and/or alcohol. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) and methods of using the compounds of Formula (I) in the treatment of addiction to a dopamine-producing agent.

  揭示了具有以下结构的新化合物（I）的结构： 这些化合物对于治疗哺乳动物对成瘾物质的依赖很有用，例如对多巴胺产生剂（如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和/或酒精）的依赖。还揭示了包含化合物（I）的治疗有效量的药物组合物，以及使用化合物（I）治疗对多巴胺产生剂成瘾的方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE INHIBITION OF ALDH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS L'INHIBITION DE ALDH
  申请人：ENDOWMENT FOR RES IN HUMAN BIO

  公开号：WO2004002470A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides novel antidipsotropic compounds. The invention further provides methods of inhibiting ALDH-2 using the compounds described herein. Methods for modulating alcohol consumption, alcohol dependence and/or alcohol abuse by administering the compounds of the invention to an individual are also provided. The present invention further provides a rationale for designing additional novel antidipsotropic compounds.

  本发明提供了一种新型的抗酒精致病化合物。本发明进一步提供了使用所述化合物抑制ALDH-2的方法。本发明还提供了通过向个体投给本发明的化合物来调节饮酒量、酒精依赖和/或酒精滥用方法。本发明进一步提供了设计其他新型抗酒精致病化合物的理论基础。
• Spirocyclic Cyclohexane Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100048554A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I In which R 1 , R 2 , R 3 and R 5 through R 10 and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds in the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by the ORL-1 or the μ-opioid receptor.

  对应于公式II的螺环式环己烷化合物，其中R1、R2、R3和R5至R10以及X具有定义的含义，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗和/或抑制由ORL-1或μ-阿片受体介导的疼痛和其他病症中使用这种螺环式环己烷化合物。
• [EN] COMPOUNDS WITH TWO FUSED BICYCLIC HETEROARYL MOIETIES AS MODULATORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE<br/>[FR] COMPOSÉS POSSÉDANT DEUX GROUPEMENTS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA LEUCOTRIÈNE A4 HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010132599A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds with two fused bicyclic heteroaryl moieties of formula I and their pharmaceutical compositions, and methods of using them as leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) modulators and for the treatment of diseases, disorders and conditions mediated by LTA4H.

  具有式I中两个融合的双环杂环芳基部分的化合物及其药物组合物，以及将它们用作白三烯A4水解酶（LTA4H）调节剂，并用于治疗由LTA4H介导的疾病、紊乱和病况的方法。

表征谱图