2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde | 84543-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Tri-tert-butylthiobenzaldehyde；2,4,6-tritert-butylthiobenzaldehyde
• CAS: 84543-57-7
• 化学式: C₁₉H₃₀S
• 分子量: 290.513
• InChiKey: TVZFSKQNUPKCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  322.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde 在 1-cyano-1-methyl radical 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81.3%的产率得到6,8-di-t-butyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1H-2-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  (2,4,6-三叔丁基)硫代苯甲醛，第一种稳定的芳香族硫代醛的合成、结构和一些反应

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过2,4,6-三叔丁基苯基锂与硫代甲酸O-乙酯或2,4,6-三叔丁基苯甲醛腙与二氯化二硫反应合成标题化合物1。硫代醛 1 是一种紫色结晶化合物，热稳定；仅在 200 °C 左右进行分子内环化，得到 6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯并噻喃 9。 1 的 X 射线晶体分析表明，硫甲酰基几乎垂直于芳环。1与1-氰基-1-甲基乙基自由基反应得到9，而与叔丁基反应得到1,3,5-三-叔丁基-2-叔丁基硫代甲基苯和叔丁基2,2-二甲基-1-(1,3,5-三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)丙基硫醚除了9。一些格氏试剂和有机锂与 1 反应产生亲碳、亲硫、双加成产物和其他一些取决于有机金属试剂的种类。肼和丁基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.709
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylbenzaldehyde hydrazone 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以40%的产率得到2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (2,4,6-三叔丁基)硫代苯甲醛，第一种稳定的芳香族硫代醛的合成、结构和一些反应

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过2,4,6-三叔丁基苯基锂与硫代甲酸O-乙酯或2,4,6-三叔丁基苯甲醛腙与二氯化二硫反应合成标题化合物1。硫代醛 1 是一种紫色结晶化合物，热稳定；仅在 200 °C 左右进行分子内环化，得到 6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯并噻喃 9。 1 的 X 射线晶体分析表明，硫甲酰基几乎垂直于芳环。1与1-氰基-1-甲基乙基自由基反应得到9，而与叔丁基反应得到1,3,5-三-叔丁基-2-叔丁基硫代甲基苯和叔丁基2,2-二甲基-1-(1,3,5-三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)丙基硫醚除了9。一些格氏试剂和有机锂与 1 反应产生亲碳、亲硫、双加成产物和其他一些取决于有机金属试剂的种类。肼和丁基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.709
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到2,4,6-tri-t-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition and Oxidation Reactions of a Stable Thioaldehyde, (2,4,6-Tri-t-butyl)thiobenzaldehyde

  摘要：

  标题硫代醛 1 在 160 °C 下与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生[4 + 2]环加成反应，在室温下与二苯基硝基亚胺和氧化间腈发生[3 + 2]环加成反应。中间环加成产物与氧化间腈发生环化反应，最终产物为 2,4,6-三丁基苯甲醛和间苯三酚异硫氰酸酯。1 与间氯过苯甲酸（mCPBA）和二甲基二环氧乙烷（9）发生氧化反应，生成相应 S-氧化物（亚硫酸盐）的(E)-和(Z)-异构体混合物，前者和后者分别是动力学和热力学控制产物。虽然(E)-和(Z)-硫都不会被 mCPBA 进一步氧化，但(Z)-硫会被 9 氧化，生成 7-oxa-8-thia-2,4,6-tri-butylbicyclo[4.3.0]壬-2,4,9-三烯 8,8-二氧化物和 6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯并噻喃 2,2-二氧化物，这两种物质都是中间硫醛二氧化物（亚硫）的分子内环化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.719

文献信息

• Photocycloaddition reactions of the first stable thioaldehyde: 2,4,6-tri(tert-butyl)thiobenzaldehyde with substituted allenes
  作者：G. Hofstra、J. Kamphuis、H.J.T. Bos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80050-2

  日期：1984.1

  Irradiation of 2,4,6-tri-(tert,-butyl)thiobenzaldehyde 1 with some alkoxy-, alkylthio-, and phenyl-allenes 2 a-i gave one stereoisomer of a (2+2)-cycloadduct, viz. thietane 3 in high yields (75–95%). Ringclosure is in agreement with MNDO-calculations.

  用一些烷氧基-，烷硫基-和苯基-烯丙基2ai辐射2,4,6-三-（叔丁基丁基）硫代苯甲醛1，得到（2 + 2）-环加合物的一种立体异构体，即。硫杂环丁烷3高产（75–95％）。闭环与MNDO计算一致。
• Spin trapping with thiocarbonyl compounds
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、Bianca F. Bonini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1039/f19888403347

  日期：——

  A wide variety of radicals has been added to three relatively stable thiocarbonyl compounds, namely thiobenzoyltriphenylsilane (TBTPS), 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde (TBTBA), and tris(trimethylsilyl)ethan-ethial or trisylthioaldehyde (TSTA), in order to test their ability to act as radical scavengers and the possibility of using them as spin-trapping agents. Reactions with radicals centred at elements

  各种各样的自由基已添加到三种相对稳定的硫代羰基化合物中，即硫代苯甲酰基三苯基硅烷（TBTPS），2,4,6-三叔丁基硫代苯甲醛（TBTBA）和三（三甲基甲硅烷基）乙乙氧基或三丁基硫醛（TSTA），为了测试它们充当自由基清除剂的能力以及将其用作自旋捕集剂的可能性。在所有情况下，与自由基集中在第IV至VI族元素上的反应在所有情况下均提供了持久的自旋加合物，其通过电子能谱法研究。尤其是，TBTPS加合物显示出良好的esr光谱，在大多数情况下，超精细图谱可明确鉴定所捕获的自由基。已经监测了某些TBTA和TSTA加合物的衰减，并确定了该过程的速率常数。分别为7和（1.9±0.5）×10 6 dm 3 mol –1 s –1。
• Synthesis of 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde, the first stable thiobenzaldehyde
  作者：Renji Okazaki、Akihiko Ishii、Nobuo Fukuda、Hiroyuki Oyama、Neoki Inamoto

  DOI：10.1039/c39820001187

  日期：——

  The title compound, an extremely stable thiobenzaldehyde, was prepared by the reaction of 2,4,6-tri-t-butylphenyl-lithium with O-ethyl thioformate or the reaction of 2,4,6-tri-t-butylbenzaldehyde hydrazone with disulphur dichloride.

  通过2,4,6-三叔丁基苯基锂与O-乙基硫代甲酸酯的反应或2,4,6-三叔丁基苯甲醛与2,4,6-三叔丁基苯甲醛的反应制得标题化合物，一种极稳定的硫代苯甲醛。二氯化二硫。
• REACTIONS OF A STABLE THIOBENZALDEHYDE WITH ORGANOMETALLICS
  作者：Renji Okazaki、Nobuo Fukuda、Hiroyuki Oyama、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.101

  日期：1984.1.5

  Reactions of 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde with Grignard and organolithium reagents gave products via the anion radical of the thioaldehyde. The first example of dimerization of thioketyl radicals was also presented.

  2,4,6-三叔丁基硫代苯甲醛与格氏试剂和有机锂试剂反应，通过硫醛的阴离子自由基得到产物。还介绍了硫羰基自由基二聚化的第一个例子。
• Thermal and photochemical reactions of a stable thiobenzaldehyde, 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde
  作者：Renji Okazaki、Akihiko Ishii、Nobuo Fukuda、Hiroyuki Oyama、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80044-7

  日期：1984.1

  Thermal and photochemical reactions of the title compound gave benzothiolane in high yield; the reaction with free radicals also afforded along with some other products.

  标题化合物的热和光化学反应以高收率得到苯并硫杂环戊烷。与自由基的反应也与其他一些产物一起提供。