(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)methanethiol | 125496-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)methanethiol
• 英文别名: 2,4,6-tri-butylphenylmethanethiol；2,4,6-tri-tert-butylbenzylthiol；(2,4,6-Tritert-butylphenyl)methanethiol
• CAS: 125496-17-5
• 化学式: C₁₉H₃₂S
• 分子量: 292.529
• InChiKey: NUFSUVILXJQBPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  309.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)methanethiol 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到bis(2,4,6-tri-tert-butylbenzyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Conformation and stereodynamics of a highly hindered ethane, 1,2-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)ethane, and of the corresponding ethyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00164a011
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  (2,4,6-三叔丁基)硫代苯甲醛，第一种稳定的芳香族硫代醛的合成、结构和一些反应

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过2,4,6-三叔丁基苯基锂与硫代甲酸O-乙酯或2,4,6-三叔丁基苯甲醛腙与二氯化二硫反应合成标题化合物1。硫代醛 1 是一种紫色结晶化合物，热稳定；仅在 200 °C 左右进行分子内环化，得到 6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯并噻喃 9。 1 的 X 射线晶体分析表明，硫甲酰基几乎垂直于芳环。1与1-氰基-1-甲基乙基自由基反应得到9，而与叔丁基反应得到1,3,5-三-叔丁基-2-叔丁基硫代甲基苯和叔丁基2,2-二甲基-1-(1,3,5-三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)丙基硫醚除了9。一些格氏试剂和有机锂与 1 反应产生亲碳、亲硫、双加成产物和其他一些取决于有机金属试剂的种类。肼和丁基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.709

文献信息

• Investigation of the Reduced High-Potential Iron−Sulfur Protein from <i>Chromatium vinosum</i> and Relevant Model Compounds:  A Unified Picture of the Electronic Structure of [Fe₄S₄]²⁺ Systems through Magnetic and Optical Studies
  作者：Latévi M. Lawson Daku、Jacques Pécaut、Alix Lenormand-Foucaut、Béatrice Vieux-Melchior、Peter Iveson、Jeanne Jordanov

  DOI：10.1021/ic034494n

  日期：2003.10.1

  newly synthesized 2(2)(-), 3(2)(-), 5(2)(-), and 6(2)(-) complexes are, as 1(2)(-) and 4(2)(-), excellent models of the reduced HiPIPs: they exhibit the [Fe(4)S(4)](3+/2+) redox couple, because of the presence of bulky ligands which stabilize the [Fe(4)S(4)](3+) oxidized core. Moreover, the presence of SCH(2) groups in 4(2)(-), 5(2)(-), and 6(2)(-), as in the [Fe(4)S(4)] protein cores, makes them good

  在4-300 K的温度范围内，已使用磁化测量和可变温度光谱法研究了来自Chromatium v​​inosum和模型化合物（Cat）的还原型高电势铁蛋白（HiPIP）的电子结构[2] [ Fe（4）S（4）（SR）（4）]，其中RS（-）= 2,4,6-三异丙基苯基硫醇盐（1），2,6-二苯基苯基硫醇盐（2），二苯基甲基硫醇盐（3），2,4 ，6-三异丙基苄基硫醇盐（4，4'），2,4,6-三苯基苄基硫醇盐（5，5'），2,4,6-三叔丁基苄基硫醇盐（6）和Cat（+）=（+）NEt （4）（1、2、3、4'，5'，6），（+）PPh（4）（4、5）。新合成的2（2）（-），3（2）（-），5（2）（-）和6（2）（-）配合物分别为1（2）（-）和4（2 ）（-），降低的HiPIP的出色模型：它们具有[Fe（4）S（4）]（3 + / 2 +）氧化还原对，因为存在稳定[Fe（4）S（4）]
• Conformation and stereodynamics of a highly hindered ethane, 1,2-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)ethane, and of the corresponding ethyl radical
  作者：Mauro A. Cremonini、Lodovico Lunazzi、Giuseppe Placucci、Renji Okazaki、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00164a011

  日期：1990.4
• Synthesis, Structure, and Some Reactions of (2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl)thiobenzaldehyde, the First Stable Aromatic Thioaldehyde
  作者：Akihiko Ishii、Takashi Ishida、Naoko Kumon、Nobuo Fukuda、Hiroyuki Oyama、Naoki Inamoto、Fujiko Iwasaki、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.709

  日期：1996.3

  6-tri-t-butylphenyllithium with O-ethyl thioformate or that of 2,4,6-tri-t-butylbenzaldehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of triethylamine. The thioaldehyde 1 is a purple crystalline compound which is thermally quite stable; only around 200 °C it underwent intramolecular cyclization to give 6,8-di-t-butyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1H-2-benzothiopyran 9. The X-ray crystallographic analysis

  在三乙胺存在下，通过2,4,6-三叔丁基苯基锂与硫代甲酸O-乙酯或2,4,6-三叔丁基苯甲醛腙与二氯化二硫反应合成标题化合物1。硫代醛 1 是一种紫色结晶化合物，热稳定；仅在 200 °C 左右进行分子内环化，得到 6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯并噻喃 9。 1 的 X 射线晶体分析表明，硫甲酰基几乎垂直于芳环。1与1-氰基-1-甲基乙基自由基反应得到9，而与叔丁基反应得到1,3,5-三-叔丁基-2-叔丁基硫代甲基苯和叔丁基2,2-二甲基-1-(1,3,5-三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)丙基硫醚除了9。一些格氏试剂和有机锂与 1 反应产生亲碳、亲硫、双加成产物和其他一些取决于有机金属试剂的种类。肼和丁基...