4,6-Di-tert-butyl-1,1-dimethyl-indan | 17799-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,6-Di-tert-butyl-1,1-dimethyl-indan
• 英文别名: 4,6-Di-tert-butyl-1,1-dimethyl-indan；1,1-Dimethyl-4,6-di-tert-butyl-indan
• CAS: 17799-08-5
• 化学式: C₁₉H₃₀
• 分子量: 258.447
• InChiKey: MLFVWHOADWDKCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Di-tert-butyl-1,1-dimethyl-indan 生成
  参考文献：
  名称：

  Cremonini, Mauro A.; Lunazzi, Lodovico; Placucci, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 7, p. 1045 - 1049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-Di-tert-butyl-1,1-dimethyl-indan
  参考文献：
  名称：

  (2,4,6-三叔丁基)硫代苯甲醛，第一种稳定的芳香族硫代醛的合成、结构和一些反应

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过2,4,6-三叔丁基苯基锂与硫代甲酸O-乙酯或2,4,6-三叔丁基苯甲醛腙与二氯化二硫反应合成标题化合物1。硫代醛 1 是一种紫色结晶化合物，热稳定；仅在 200 °C 左右进行分子内环化，得到 6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯并噻喃 9。 1 的 X 射线晶体分析表明，硫甲酰基几乎垂直于芳环。1与1-氰基-1-甲基乙基自由基反应得到9，而与叔丁基反应得到1,3,5-三-叔丁基-2-叔丁基硫代甲基苯和叔丁基2,2-二甲基-1-(1,3,5-三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)丙基硫醚除了9。一些格氏试剂和有机锂与 1 反应产生亲碳、亲硫、双加成产物和其他一些取决于有机金属试剂的种类。肼和丁基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.709

文献信息

• Odeur et constitution XVIII. Sur un dérivé indanique à odeur musquée
  作者：Cl. Ferrero、R. Helg

  DOI：10.1002/hlca.19590420640

  日期：——

  (1) The present paper describes the synthesis of 1,1-dimethyl-4-acetyl-6-t-butyl-indan, and particularly our structure investigation of this very strong musk compound discovered independently by M. G. J. Beets and co-workers and by the authors.

  （1）本文描述了1,1-二甲基-4-乙酰基-6-叔丁基-茚满的合成，特别是我们对这种非常强的麝香化合物的结构研究，该化合物由MGJ甜菜和他的同事以及作者。
• Sterically Hindered Aromatic Compounds. III. Acid-catalyzed Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl- and 2-Methyl-4,6-di-<i>t</i>-butylbenzyl Alcohols and Chlorides
  作者：L. R. C. Barclay、H. R. Sonawane、M. C. MacDonald

  DOI：10.1139/v72-041

  日期：1972.1.15

  alcohol (2), the corresponding benzyl chloride (3) and methyl ether (5) with strong acids gave high yields of 1,1-dimethyl-4,6-di-t-butylindane (10). On the other hand, acid-catalyzed reactions on 2-methyl-4,6-di-t-butylbenzyl alcohol (13), chloride (16), and methyl ether (12) yielded nucleophilic substitution products. According to comparative hydride transfer reactions between triethylsilane and carbonium

  用强酸处理 2,4,6-三叔丁基苄醇 (2)、相应的苄基氯 (3) 和甲基醚 (5) 得到高产率的 1,1-二甲基-4,6-二-叔丁基茚满 (10)。另一方面，2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇 (13)、氯化物 (16) 和甲基醚 (12) 的酸催化反应产生了亲核取代产物。根据三乙基硅烷和由 2、3、13 和 16 在三氟乙酸中生成的碳正离子之间的对比氢化物转移反应，非常容易形成 2,4,6-三叔丁基苄基阳离子。建议形成 10 的机制涉及该阳离子作为中间体。
• Okazaki, Renji; Tokitoh, Norihiro; Ishii, Akihiko, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 49 - 66
  作者：Okazaki, Renji、Tokitoh, Norihiro、Ishii, Akihiko、Ishii, Naoko、Matsuhashi, Yasusuke、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structure, and Some Reactions of (2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl)thiobenzaldehyde, the First Stable Aromatic Thioaldehyde
  作者：Akihiko Ishii、Takashi Ishida、Naoko Kumon、Nobuo Fukuda、Hiroyuki Oyama、Naoki Inamoto、Fujiko Iwasaki、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.709

  日期：1996.3

  6-tri-t-butylphenyllithium with O-ethyl thioformate or that of 2,4,6-tri-t-butylbenzaldehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of triethylamine. The thioaldehyde 1 is a purple crystalline compound which is thermally quite stable; only around 200 °C it underwent intramolecular cyclization to give 6,8-di-t-butyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1H-2-benzothiopyran 9. The X-ray crystallographic analysis

  在三乙胺存在下，通过2,4,6-三叔丁基苯基锂与硫代甲酸O-乙酯或2,4,6-三叔丁基苯甲醛腙与二氯化二硫反应合成标题化合物1。硫代醛 1 是一种紫色结晶化合物，热稳定；仅在 200 °C 左右进行分子内环化，得到 6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯并噻喃 9。 1 的 X 射线晶体分析表明，硫甲酰基几乎垂直于芳环。1与1-氰基-1-甲基乙基自由基反应得到9，而与叔丁基反应得到1,3,5-三-叔丁基-2-叔丁基硫代甲基苯和叔丁基2,2-二甲基-1-(1,3,5-三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)丙基硫醚除了9。一些格氏试剂和有机锂与 1 反应产生亲碳、亲硫、双加成产物和其他一些取决于有机金属试剂的种类。肼和丁基...
• Cremonini, Mauro A.; Lunazzi, Lodovico; Placucci, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 7, p. 1045 - 1049
  作者：Cremonini, Mauro A.、Lunazzi, Lodovico、Placucci, Giuseppe、Kumon, Naoko、Ishii, Akihiko、et al.

  DOI：——

  日期：——