(+)-(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde | 923952-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (+)-(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-enecarbaldehyde；(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 923952-00-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KUSHNIVDXXIKCE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-(1S,2S,4S)-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2,3,3-trimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  以α-环（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）作为（+）- β-坏死酚（=（1 S，3 S）-2 ，2,3-三甲基-4-亚甲基环戊烷甲醇）和檀香状醇†

  摘要：

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200690236
• 作为产物：
  描述：

  (-)-verbenone epoxide 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以47%的产率得到(+)-(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以α-环（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）作为（+）- β-坏死酚（=（1 S，3 S）-2 ，2,3-三甲基-4-亚甲基环戊烷甲醇）和檀香状醇†

  摘要：

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200690236

文献信息

• Sulfonyl-1,2,3-Triazoles: Convenient Synthones for Heterocyclic Compounds
  作者：Mikhail Zibinsky、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201206388

  日期：2013.1.28

  As easy as 1,2,3: Readily available and shelf‐stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles react with aldehydes and aldimines in the presence of RhII catalysts to produce 4‐oxazolines and 1,2,5‐trisubstituted imidazoles (see scheme).

  像1,2,3一样容易：在Rh II催化剂存在下，易于获得且稳定的1-磺酰基1,2,3-三唑与醛和醛亚胺反应生成4-恶唑啉和1,2,5-三取代的咪唑（参见方案）。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009100555A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention refers to compound of formula (I) wherein R1 is methyl, ethyl or vinyl; the bond between C-3' and C-4' is a single bond or the dotted line together with the bond between C-3' and C-4' represents a double bond; and the side chain -CR1OH is at position 1' or 4' of the ring. The invention furthermore refers to their preparation and to fragrance applications comprising them.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1为甲基、乙基或乙烯基；C-3'和C-4'之间的键为单键，或者C-3'和C-4'之间的虚线和实线表示双键；侧链-CR1OH位于环的1'或4'位置。此外，本发明还涉及它们的制备以及包含它们的香氛应用。
• CYCLOPENTANE/CYCLOPENTENE ALDEHYDE OR KETONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ODORANTS
  申请人：Bajgrowicz Jerzy A.

  公开号：US20090298950A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to campholytic aldehyde condensates of formula (I) wherein R 1 -R 5 have the same meaning as given in the specification. It furthermore relates to a method of their production and to fragrance compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及具有以下公式（I）的腈酸酐缩合物，其中R1-R5的含义与规范中所给相同。此外，本发明还涉及其生产方法，以及包含它们的香料组合物和香料应用。
• Organic Compounds
  申请人：March Sebastien

  公开号：US20100322889A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention refers to compound of formula (I) wherein R 1 is methyl, ethyl or vinyl; the bond between C-3′ and C-4′ is a single bond or the dotted line together with the bond between C-3′ and C-4′ represents a double bond; and the side chain —CR 1 OH is at position 1′ or 4′ of the ring. The invention furthermore refers to their preparation and to fragrance applications comprising them.
• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-