(-)-trigonoliimine A | 1313018-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (-)-trigonoliimine A
• 英文别名: Trigonoliimine A；(1S)-22-methoxy-4,7,17,19-tetrazahexacyclo[15.8.0.01,5.06,14.08,13.020,25]pentacosa-4,6(14),8,10,12,18,20(25),21,23-nonaene
• CAS: 1313018-39-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O
• 分子量: 356.427
• InChiKey: AOBQIVNHKSDJGP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((6-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione) 在 2,2,2-三氟乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-trigonoliimine A
  参考文献：
  名称：

  所有 (-)-Trigonoliimines 的简明总合成和立体化学修正

  摘要：

  描述了 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的简洁和对映选择性全合成。我们对所有三种天然产物的统一策略是基于单个双色胺的不对称氧化和重组，这是一系列可能具有生物遗传相关性的转化。我们修改了 (-)-trigonoliimine A、B 和 C 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja204597k

文献信息

• Catalytic Enantioselective Michael Addition of α-Aryl-α-Isocyanoacetates to Vinyl Selenone: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and (+)- and (−)-Trigonoliimine A
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306663

  日期：2013.11.25

  title reaction in the presence of the catalyst 1 afforded Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities. The adducts were readily converted into α,α′‐disubstituted α‐amino acids. The enantioselective total synthesis of both (+)‐ and (−)‐trigonoliimine A was accomplished using one of the Michael adducts derived from this methodology. M.S.=molecular sieves.

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Biological Activity of All Known (−)-Trigonoliimines
  作者：Sunkyu Han、Karen C. Morrison、Paul J. Hergenrother、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo4020358

  日期：2014.1.17

  A full account of our concise and enantioselective total syntheses of all known (−)-trigonoliimine alkaloids is described. Our retrobiosynthetic analysis of these natural products enabled identification of a single bistryptamine precursor as a precursor to all known trigonoliimines through a sequence of transformations involving asymmetric oxidation and reorganization. Our enantioselective syntheses

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.
• Concise Total Synthesis and Stereochemical Revision of all (−)-Trigonoliimines
  作者：Sunkyu Han、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja204597k

  日期：2011.7.20

  The concise and enantioselective total syntheses of (-)-trigonoliimines A, B, and C are described. Our unified strategy to all three natural products is based on asymmetric oxidation and reorganization of a single bistryptamine, a sequence of transformations with possible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (-)-trigonoliimines A, B, and C.

  描述了 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的简洁和对映选择性全合成。我们对所有三种天然产物的统一策略是基于单个双色胺的不对称氧化和重组，这是一系列可能具有生物遗传相关性的转化。我们修改了 (-)-trigonoliimine A、B 和 C 的绝对立体化学。