phenylsulfonylpropa-1,2-diene | 2525-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulfonylpropa-1,2-diene
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)propa-1,2-diene；phenylsulfonyl allene；(1,2-Propadienylsulphonyl)benzene
• CAS: 2525-42-0
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: PVMCSDIRNOOAJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulfonylpropa-1,2-diene 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到((2-bromoallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrohalogenation Reactions of 1,2-Allenic Sulfones. A Novel Synthesis of 2-Haloallylic Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981592v
• 作为产物：
  描述：

  phenylthioallene 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 phenylsulfonylpropa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Binder,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 33 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 4-正丁基苯硼酸 在 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 phenylsulfonylpropa-1,2-diene 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到4-丁基联苯
  参考文献：
  名称：

  经由π-烯丙基中间体的高度区域选择性和立体选择性钯催化的丙二烯双官能化级联反应

  摘要：

  我们报道了钯催化的异戊二烯双官能化反应，该反应在一个罐中形成C C以及C O或C N键，具有出色的区域选择性和立体选择性。羧酸，酰胺和氢氧化物都是合适的亲核试剂。有机硼酸充当氢氧化物转移试剂。分离了中间的π-烯丙基钯配合物，其产生了改进的催化性能以及立体选择性的起源的证据。衍生化研究强调功能化烯丙基产品的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.021

文献信息

• A New Stereocontrolled Synthetic Route to (−)-Echinosporin from <scp>d</scp>-Glucose via Padwa Allenylsulfone [3 + 2]-Anionic Cycloadditive Elimination
  作者：Jakub T. Flasz、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol301090v

  日期：2012.6.15

  A new formal total synthesis of (−)-echinosporin has been developed based upon the Padwa [3 + 2]-cycloadditive elimination reaction of allenylsulfone 4 with the d-glucose-derived enone 14 which provides cycloadduct 12.

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。
• When Hydrazonoyl Chlorides Meet Allenes: a Site- and Regio-Selective Copper(I)-Catalysed Approach to 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni、Stefano Baroni、Marco Manenti、Alessandra Silvani

  DOI：10.3987/com-21-14506

  日期：——

  monosubstituted allenes in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride gives 1,3,5-substituted pyrazoles under mild conditions and very short reaction times. This site- and regioselective process involves first the complexation of copper(I) on the external double bond of the allene moiety, followed by nucleophilic attack on the central carbon atom of the so-formed copper(I)-complexed allene by the

  在催化量的氯化铜 (I) 存在下，腙酰氯和单取代的丙二烯之间的反应在温和的条件和非常短的反应时间内得到 1,3,5-取代的吡唑。这个位点选择性和区域选择性的过程首先包括铜的络合（I ）的丙二烯部分的外部双键，随后亲核ATTAC ķ （I）上所形成的铜的中心碳原子-complexed丙二烯通过终端腙酰氯的氮。随后环闭合第È目标吡唑环是可能的吸电子基团的在th存在eallene部分。根据实验结果提出了催化循环。
• Isoxazoline oxidation. An efficient method for the preparation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95872-6

  日期：1987.1

  MCPBA peracid oxidation of Δ4-isoxazolines derived from the dipolar cycloaddition reaction of nitrones with acetylenes or allenes produces α,β-unsaturated ketones in excellent yield.

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。
• Generation of 1,2-oxathiolium ions from (arysulfonyl)- and (arylsulfinyl)allenes in Brønsted acids. NMR and DFT study of these cations and their reactions
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Olesya V Khoroshilova、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.14.268

  日期：——

  In strong Brønsted acids (CF3SO3H, FSO3H, D2SO4), (arysulfonyl)allenes (ArSO2-CR1=C=CR2R3) and (arylsulfinyl)allenes (ArSO-CR1=C=CR2R3) undergo cyclization into the corresponding stable 1,2-oxathiolium ions, which were studied by means of NMR and DFT calculations. Quenching of solutions of these cations with low nucleophilic media, aqueous HCl, leads to their deprotonation with a stereoselective formation

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作
• Unique Reactivity of α-Substituted Electron-Deficient Allenes using Sulfinate Salts as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201600929

  日期：2017.1.4

  efficient sulfinate‐catalyzed intermolecular addition reaction of α‐substituted allenyl sulfones and allenoates with Michael acceptors is highlighted. The sequence proceeds under mild conditions to provide a scalable and efficient access to versatile functionalized alkynes, displaying a quaternary stereocentre at the propargylic position. This work enriches the diversity of Lewis base organocatalysts

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。