3-[(二甲氨基)亚甲基]-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮 | 142503-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[(二甲氨基)亚甲基]-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-dimethylaminomethylene-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-((Dimethylamino)methylene)-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione；3-(dimethylaminomethylidene)-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione
• CAS: 142503-29-5
• 化学式: C₈H₇F₆NO₂
• 分子量: 263.139
• InChiKey: GUZCYDHQANINPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  155.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(二甲氨基)亚甲基]-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-[(二甲氨基)亚甲基]-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  合成和β的反应，β二（三氟乙酰基）乙烯衍生物，（CF 3 CO）2 CCR 1 - [R 2

  摘要：

  1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮与芳族醛，甲酸烷基酯和N，N-二烷基酰胺在乙酸酐中的反应生成β，β-二（三氟乙酰基）乙烯衍生物， （CF 3 CO）2 CCR 1 - [R 2，其与含有活泼氢如ARSH，HP（O）（OR）的亲核一些容易反应2得到相应的加成产物。当用3，4-二氢-2 H-吡喃处理时，形成环加成产物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03296-p

文献信息

• Pyrazole-amides and sulfonamides as sodium channel modulators
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050020564A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds of the present invention modulate PN3 in mammals and are useful in treating pain in mammals.

  本发明的化合物调节哺乳动物中的PN3，并且在治疗哺乳动物的疼痛方面是有用的。
• N- and C-Acylation in β-Enamino Ketones: Structural Effects on Regiocontrol
  作者：Marcos Martins、Fernanda Rosa、Pablo Machado、Marcelo Rossatto、Pâmela Vargas、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2007-992382

  日期：——

  The acylation reaction of secondary (R1 = H) β-enamino ketones [RCOCH=CHNR1R2, where R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl; R1 = H, Me; R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine led regiospecifically to a series of 14 N-acylated enaminones in good yields (72-88%). On the other hand, when tertiary enaminones (R1, R2 = Me) were used, the acylation reaction led to a series of 12 C-acylated enaminones in good to excellent yields (75-92%).

  二级（R1 = H）β-烯亚胺酮[RCOCH=CHNR1R2，其中R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl；R1 = H, Me；R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4]与三氟乙酸酐或乙氧基草酸氯化物在吡啶中反应，选择性地生成了一系列产率良好的14种N-酰基化的烯亚胺酮（72-88%）。另一方面，当使用三级烯亚胺酮（R1, R2 = Me）时，酰化反应生成了一系列产率良好至优越的12种C-酰基化的烯亚胺酮（75-92%）。
• Facile and Convenient Synthetic Methods for Bis(trifluoroacetyl)ketene<i>N</i>,<i>O</i>-,<i>N</i>,<i>S</i>- and<i>S</i>,<i>S</i>-Acetals and 2,2-Bis(trifluoroacetyl)vinylamines and Sulfides
  作者：Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Etsuji Okada、Yasuyuki Mochizuki

  DOI：10.1055/s-1992-26134

  日期：——

  Trifluoroacetylation of (trifluoroacetyl)ketene N,O-, N,S- and S,S-acetals [4-dialkylamino-4-ethoxy(methylthio)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one and 4,4-bis(methylthio)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one] gives the corresponding 1,1,1-trifluoro-3-(trifluoroacetyl)-3-buten-2-ones. 4-Amino- and 4-alkyl(aryl)thio-1,1,1-trifluoro-3 -(trifluoroacetyl)-3-buten-2-ones are obtained by O-N and O-S exchange reactions of 1,1,1-trifluoro-4-isobutoxy-3-(trifluoroacetyl)-3-buten-2-one with amines and thiols, respectively.

  (三氟乙酰基)烯酮N,O-、N,S-和S,S-缩醛的三氟乙酰化[4-二烷基氨基-4-乙氧基(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和4 ,4-双(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮]得到相应的1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮。 4-氨基-和4-烷基(芳基)硫基-1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮是通过1,1,1-三氟的O-N和O-S交换反应获得的-4-异丁氧基-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮分别与胺和硫醇反应。
• A Novel Synthesis of Trifluoromethyl Enones and Enediones
  作者：Andrei V. Sanin

  DOI：10.1055/s-1998-2077

  日期：1998.6
• PYRAZOLE-AMIDES AND SULFONAMIDES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1620405A2

  公开（公告）日：2006-02-01

表征谱图