(S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,4,6-trimethyl-phenyl)-amide | 875542-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,4,6-trimethyl-phenyl)-amide
• 英文别名: (2S)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 875542-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD09725425
• 分子量: 232.326
• InChiKey: VOUXYQVBRNDIBG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,4,6-trimethyl-phenyl)-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2,4,6-trimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型双环碳前体的模块合成

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-L-脯氨酸（1-Boc-L-脯氨酸）制备了一系列新的含双环吡咯并[1,2-c]咪唑骨架的N-杂环卡宾（NHC）前体。氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环以良好的产率得到了所需的双环NHC前体。这些新的NHC前体的结构是根据包括NMR和MS在内的光谱技术确定的。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190212125426
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,4,6-trimethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯碱催化的烯丙基化和羟醛加成反应的磷酰胺的合成。

  摘要：

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。

  DOI：

  10.1021/jo9820723
• 作为试剂：
  描述：

  一氯丙酮 、 环己烷基甲醛 在 (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,4,6-trimethyl-phenyl)-amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-cyclohexyl-3-chloro-4-hydroxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸酰胺催化醛与氯丙酮的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  评估1-脯氨酸酰胺催化4-硝基苯甲醛与氯丙酮的直接羟醛反应。30 mol％（S）-吡咯烷-2-羧酸（2,4,6-三甲基-苯基）-酰胺的存在催化多种醛与氯丙酮的直接羟醛反应，得到抗-α-氯-β -具有高区域，非对映和对映选择性的羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.061

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011092687A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a process for the preparation of darunavir, a nonpeptide protease inhibitor (PI), useful for the treatment of HIV/AIDS patients harboring multidrug-resistant HIV-1 variants that do not respond to previously existing HAART regimens. The present invention further relates to processes for the stereo-directed preparation of darunavir intermediates, in particular (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-ol and to certain novel intermediates obtained by such processes.

  本发明涉及一种用于制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗患有多药耐药HIV-1变异株的HIV/AIDS患者，这些变异株对先前存在的HAART方案没有反应。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。
• 一种具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化 合物及其制备方法
  申请人：浙江大学城市学院

  公开号：CN109180682B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开一种具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法，本发明以廉价的脯氨酸为原料，通过简便的4步反应，得到系列具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物，通过改变芳香胺的结构，便可以获得不同结构的手性卡宾催化剂前体盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES
  申请人：Mizhiritskii Michael

  公开号：US20120296101A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to a process for the preparation of darunavir, a nonpeptide protease inhibitor (PI), useful for the treatment of HIV/AIDS patients harboring multidrug-resistant HIV-1 variants that do not respond to previously existing HAART regimens. The present invention further relates to processes for the stereo-directed preparation of darunavir intermediates, in particular (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol and to certain novel intermediates obtained by such processes.

  本发明涉及一种制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗携带多药耐药HIV-1变异体且不对先前存在的HAART方案产生反应的HIV/AIDS患者。本发明还涉及一种立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是（3R，3aS，6aR）-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。
• Asymmetric transfer hydrogenation reaction in water: Comparison of chiral proline amide/amine ruthenium(II) complexes
  作者：Serpil Denizaltı、Deniz Mercan、Betül Şen、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.023

  日期：2015.3

  Chiral proline amide/amine ligands (2, 3), synthesized by multi-step reaction starting from L-proline (1), were evaluated as catalyst generated in situ from [RuCl2(p-cymene)](2) for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in the presence of sodium formiate and sodium dodecyl sulfate (SDS). The results revealed that efficiencies and enantioselectivities strongly depend on the N-substituents. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.