tert-butyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: LIARWCBTLLLBKZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2,4,6-trimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型双环碳前体的模块合成

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-L-脯氨酸（1-Boc-L-脯氨酸）制备了一系列新的含双环吡咯并[1,2-c]咪唑骨架的N-杂环卡宾（NHC）前体。氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环以良好的产率得到了所需的双环NHC前体。这些新的NHC前体的结构是根据包括NMR和MS在内的光谱技术确定的。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190212125426
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation reaction in water: Comparison of chiral proline amide/amine ruthenium(II) complexes

  摘要：

  Chiral proline amide/amine ligands (2, 3), synthesized by multi-step reaction starting from L-proline (1), were evaluated as catalyst generated in situ from [RuCl2(p-cymene)](2) for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in the presence of sodium formiate and sodium dodecyl sulfate (SDS). The results revealed that efficiencies and enantioselectivities strongly depend on the N-substituents. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.12.023

文献信息

• 一种具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化 合物及其制备方法
  申请人：浙江大学城市学院

  公开号：CN109180682B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开一种具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法，本发明以廉价的脯氨酸为原料，通过简便的4步反应，得到系列具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物，通过改变芳香胺的结构，便可以获得不同结构的手性卡宾催化剂前体盐。
• Asymmetric transfer hydrogenation reaction in water: Comparison of chiral proline amide/amine ruthenium(II) complexes
  作者：Serpil Denizaltı、Deniz Mercan、Betül Şen、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.023

  日期：2015.3

  Chiral proline amide/amine ligands (2, 3), synthesized by multi-step reaction starting from L-proline (1), were evaluated as catalyst generated in situ from [RuCl2(p-cymene)](2) for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in the presence of sodium formiate and sodium dodecyl sulfate (SDS). The results revealed that efficiencies and enantioselectivities strongly depend on the N-substituents. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Modular Synthesis of New Bicyclic Carbene Precursors
  作者：Jie Li、Jiaqi Yao、Weiping He、Fan Yang、Xiaoming Liu

  DOI：10.2174/1570178616666190212125426

  日期：2019.10.9

  A series of new N-heterocyclic carbene (NHC) precursors, containing bicyclic pyrrolo[1,2- c]imidazole framework, were prepared from N-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline (1-Boc-L-proline). The sequential attachment of nitrogen nucleophiles and subsequent ring closure gave the desired bicyclic NHC precursors in good yields. The structures of these new NHC precursors were determined on the basis of spectroscopic

  由N-（叔丁氧羰基）-L-脯氨酸（1-Boc-L-脯氨酸）制备了一系列新的含双环吡咯并[1,2-c]咪唑骨架的N-杂环卡宾（NHC）前体。氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环以良好的产率得到了所需的双环NHC前体。这些新的NHC前体的结构是根据包括NMR和MS在内的光谱技术确定的。