(S)-2,4,6-trimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline | 220665-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2,4,6-trimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 220665-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: VAESGBBXERWRMN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S)-2,4,6-trimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation reaction in water: Comparison of chiral proline amide/amine ruthenium(II) complexes

  摘要：

  Chiral proline amide/amine ligands (2, 3), synthesized by multi-step reaction starting from L-proline (1), were evaluated as catalyst generated in situ from [RuCl2(p-cymene)](2) for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in the presence of sodium formiate and sodium dodecyl sulfate (SDS). The results revealed that efficiencies and enantioselectivities strongly depend on the N-substituents. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,4,6-trimethyl-phenyl)-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2,4,6-trimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型双环碳前体的模块合成

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-L-脯氨酸（1-Boc-L-脯氨酸）制备了一系列新的含双环吡咯并[1,2-c]咪唑骨架的N-杂环卡宾（NHC）前体。氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环以良好的产率得到了所需的双环NHC前体。这些新的NHC前体的结构是根据包括NMR和MS在内的光谱技术确定的。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190212125426

文献信息

• Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Xiping Su、Yutaka Nishigaichi、Diane M. Coe、Ken-Tsung Wong、Stephen B. D. Winter、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/jo9820723

  日期：1999.3.1

  Both chiral and achiral phosphoramides of diverse structure were prepared from diamines by the coupling to phosphorus(V) or phosphorus(III) reagents. Several enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine analogues have been prepared by the reductive coupling of the corresponding N-silylimine with NbCl(4)(THF)(2) and subsequent resolution by the formation of diastereomeric menthyl carbamates. (S,S)-N,

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。
• 一种具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化 合物及其制备方法
  申请人：浙江大学城市学院

  公开号：CN109180682B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开一种具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法，本发明以廉价的脯氨酸为原料，通过简便的4步反应，得到系列具有双环骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物，通过改变芳香胺的结构，便可以获得不同结构的手性卡宾催化剂前体盐。
• Synthesis and characterization of chiral 1,2-diamines from 5-oxo-pyrrolidine-(S)-2-carboxylic acid
  作者：Uwe Köhn、Andrea Schramm、Florian Kloß、Helmar Görls、Evelyn Arnold、Ernst Anders

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.012

  日期：2007.7

  Unsymmetrical chiral secondary vicinal diamines were synthesized by applying a modified three-step reaction. The key step in this sequence is a primary amine mediated ring opening reaction of a diastereomeric oxazolidinone derivative. A possible mechanism for this step is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.