1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester | 288303-88-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-1-amino-cyclopent-3-enecarboxylate；methyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-enecarboxylate；Methyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopent-3-enecarboxylate；methyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 288303-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ZXXOXQIRVGVCOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-(1S*,4R*)-methyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(4-octylphenyl)cyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  底物可控的Heck-Matsuda反应对取代的环戊烯的立体选择性丙烯酸酯化反应：鞘氨醇1-磷酸受体（S1P 1）激动剂VPC01091的简明合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jo3015209
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  底物可控的Heck-Matsuda反应对取代的环戊烯的立体选择性丙烯酸酯化反应：鞘氨醇1-磷酸受体（S1P 1）激动剂VPC01091的简明合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jo3015209

文献信息

• Use of the Claisen/metathesis reaction sequence for the synthesis of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids
  作者：Karen Plé、Arnaud Haudrechy、Nicolas P. Probst

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.008

  日期：2010.7

  the preparation of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids is reported using a chelate Claisen rearrangement–metathesis sequence. Enantioselectivity is achieved through substrate control and a highly ordered transition state, without the use of a chiral auxiliary. A synthesis of 1-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 1 in five steps and 47% overall yield is also described.

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。
• Helical Structures of Cyclopentene-based α,α-Disubstituted α-Amino Acid Homopeptides
  作者：Masakazu Tanaka、Haruka Yakabi、Haruki Nakatani、Atsushi Ueda、Mitsunobu Doi、Makoto Oba

  DOI：10.2533/chimia.2018.848

  日期：——

  The cyclopentene-based α,α-disubstituted α-amino acid Ac5c= and its homopeptides, up to nonapeptides, were synthesized. The side-chain cyclopentene was expected to become symmetric, the Cα-carbon to be puckered, and other Cβ, Cβ', Cγ, Cγ'-carbons to be coplanar. As expected, side-chain cyclopentene conformations became symmetric and Cα-carbons were puckered. Conformational studies using FT-IR absorption

  合成了基于环戊烯的α,α-二取代α-氨基酸Ac5c=及其同肽直至九肽。预计侧链环戊烯将变得对称，Cα-碳将皱褶，而其他Cβ、Cβ'、Cγ、Cγ'-碳将共面。正如预期的那样，侧链环戊烯构象变得对称，Cα-碳发生褶皱。使用 FT-IR 吸收、1H NMR 光谱和 X 射线晶体学分析进行的构象研究表明，Ac5c= 同肽没有形成平面构象，而是呈现 310 螺旋结构，类似于基于环戊烷的 α,α-二取代 α-氨基酸同肽。
• Enantiopure stereoisomeric homologues of glutamic acid: chemoenzymatic synthesis and assignment of their absolute configurations
  作者：Gabriella Roda、Paola Conti、Marco De Amici、Jiangtao He、Prasad L. Polavarapu、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.037

  日期：2004.10

  pairs of bicyclic isoxazoline acidic amino acids, designed as conformationally constrained homologues of glutamic acid, have been prepared by taking advantage of a nitrile oxide cycloaddition coupled to highly selective biocatalyzed transformations. All four isomeric target amino acids were obtained with enantiomeric excesses higher than 99%. The absolute configurations were attributed to the compounds

  设计成谷氨酸构象受限的同系物的两个对映体双环异恶唑啉酸性氨基酸对是通过利用一氧化氮环加成与高选择性生物催化转化相结合而制备的。获得所有四个异构体目标氨基酸，其对映体过量高于99％。通过比较两种选择的反应中间体的实验和理论振动圆二色性特征，将绝对构型归因于所研究的化合物。使用实验和理论比旋转进一步证实了这些绝对构型。
• Synthesis, molecular modeling and preliminary biological evaluation of 1-amino-3-phosphono-3-cyclopentene-1-carboxylic acid and 1-amino-3-phosphono-2-cyclopentene-1-carboxylic acid, two novel agonists of metabotropic glutamate receptors of group III
  作者：Laura Amori、Gabriele Costantino、Maura Marinozzi、Roberto Pellicciari、Fabrizio Gasparini、Peter J Flor、Rainer Kuhn、Ivo Vranesic

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00247-x

  日期：2000.7

  On the basis of a pharmacophore definition of mGlu(4) agonists, the two novel semi-rigid derivatives 12 and 13 were designed and synthesized. The preliminary biological evaluation demonstrated that both compounds interact with hmGlu(4a), while ineffective at group II receptor subtypes. In particular. derivative 13 is a full hmGlu(4a) agonist with an EC50= 17 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Arylation of Substituted Cyclopentenes by Substrate-Directable Heck–Matsuda Reactions: A Concise Total Synthesis of the Sphingosine 1-Phosphate Receptor (S1P₁) Agonist VPC01091
  作者：Caio C. Oliveira、Emerson A. F. dos Santos、Julia H. Bormio Nunes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo3015209

  日期：2012.9.21

  efficient and diastereoselective substrate-directable Heck–Matsuda reaction with nonactivated five-membered olefins. The carbamate acts as the main directing group in the arylation process allowing the synthesis of several functionalized aryl cyclopentenes in good to excellent diastereoselectivities (>85:15) and in isolated yields ranging from 41 to 90%. No double bond isomerizations were observed in these

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。