trans-2-chloro-4'-methylstilbene | 84194-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-chloro-4'-methylstilbene
• 英文别名: 1-chloro-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 84194-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: DTAHFSLJKXEZDO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  339.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-chloro-4'-methylstilbene 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-chloro-6-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of stilbenes. VII. Unusual fluorine atom rearrangement in the photocyclization of 1-fluoro[5]helicenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 碘 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2-chloro-4'-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of stilbenes. VII. Unusual fluorine atom rearrangement in the photocyclization of 1-fluoro[5]helicenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a022

文献信息

• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• 10.1021/acs.orglett.4c01715
  作者：Zhen, Ying-Ying、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01715

  日期：——

  feasible in many cases. The energy transfer (EnT) E/Z-photoisomerization might yield the Z-isomers. In this work, CBZ6 was proven to be an EnT photocatalyst for the E → Z-isomerization of C–C or C–N double bonds. The transformations of in situ generated Z-isomers of oximes and stilbenes consequently afforded the desired reversed Beckmann rearrangement products and phenanthrenes, respectively.

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。
• Triaryl phosphine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands for Heck reaction
  作者：Ai-E Wang、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.049

  日期：2005.1

  A new type of triaryl phosphine-functionalized imidazolium salts 6 were prepared. Their palladium complexes, generated in situ, were successfully applied in the palladium-catalyzed Heck reaction. Using 1 mol% of Pd(dba)(2) and 10 mol% 6c in the presence of 2 equiv of K2CO3 in DMAc has proven to be highly efficient for the coupling of a wide array of aryl bromides and iodides with acrylates in excellent yield. The coupling of 4-bromotoluene with various styrene derivatives catalyzed by Pd/6c complex also gave good results. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ONO NOBORU; TANAK KAZUHIKO; KAJI ARITSUME; KAWAI SHUJI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 19, 1733-1734
  作者：ONO NOBORU、 TANAK KAZUHIKO、 KAJI ARITSUME、 KAWAI SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;KAWAI, SHUJI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1338-1345
  作者：ONO, NOBORU、KAMIMURA, AKIO、KAWAI, SHUJI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——