(2R,3S,6S)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 190320-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 190320-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₃Cl₃O₅
• 分子量: 401.715
• InChiKey: YQUYFJPEUWSBGN-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-6-[(R)-2-Amino-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic hydropyran oligolides with convergent amine, amide, phosphonate and furan appendages

  摘要：

  The syntheses of C-3-symmetric macrocycles with pendant amino, phosphono, and furan groups are described. These functional groups, amenable to further elaboration, were installed early in the syntheses and carried through the iterative sequence of module coupling and macrolactonization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00422-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-((E)-propenyl)-[1,4]dioxan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 达卡巴嗪 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic hydropyran oligolides with convergent amine, amide, phosphonate and furan appendages

  摘要：

  The syntheses of C-3-symmetric macrocycles with pendant amino, phosphono, and furan groups are described. These functional groups, amenable to further elaboration, were installed early in the syntheses and carried through the iterative sequence of module coupling and macrolactonization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00422-x