3-(1-hydroxycyclopentyl)propa-1,2-diene | 55392-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclopentyl)propa-1,2-diene
• 英文别名: 1-(propa-1,2-dien-1-yl)cyclopentan-1-ol；3-(1-Hydroxicyclopentyl)-allen；1-propadienylcyclopentanol
• CAS: 55392-89-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RBUSARNOWLRJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-46 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclopentyl)propa-1,2-diene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到8-bromo-1,2-octadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非应变环烷醇开环的卤素取代的烯基酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00452
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1-hydroxycyclopentyl)propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过非应变环烷醇开环的卤素取代的烯基酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00452

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Palladium-catalysed coupling reaction of allenic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b402047b

  日期：——

  The direct coupling of aryl- and alkenylboronic acids with allenic alcohols has been achieved using a palladium catalyst to yield various substituted dienes and trienes in high yields.

  使用钯催化剂已经实现了芳基和烯基硼酸与烯丙醇的直接偶联，从而以高收率产生了各种取代的二烯和三烯。
• A novel rearrangement of tertiary α-allenic alcohol carbamates. Preparation of 2-O-carbamoyl-4,4-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Richard W. Friesen、Aleksandra E. Kolaczewska、Nina Khazanovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61758-6

  日期：1992.11

  Treatment of a variety of tertiary α-allenic alcohols with N-tosyl isocyanate results in a facile and novel rearrangement reaction that provides isolable 2-O-carbamoyl-4,4-disubstituted-1,3-butadienes in a stereoselective manner.

  用异氰酸N-甲苯磺酰基酯处理各种叔α-烯丙醇可导致简便而新颖的重排反应，该反应以立体选择性方式提供可分离的2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯。
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。